Dihydroartemisinin

Dihydroartemisinin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der gegen Malaria wirksamen halbsynthetischen Artemisinin-Derivate.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Dihydroartemisinin

Formel
C₁₅H₂₄O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
284,352 (g/mol)

CAS-Nummer
71939-50-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
615-698-8

InChI Key
BJDCWCLMFKKGEE-ISOSDAIHSA-N

Systematischer Name
(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-Trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0^4,13.0^8,13]hexadecan-10-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
β-Dihydroartemisinin; Artenimol; DHA; Dihydroqinghaosu

Abkürzung
DHA

Englische Bezeichnung
Dihydroartemisinin
Di-Hydroqinghaosu; beta-Dihydroartemisinin
(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-Trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0^4,13.0^8,13]hexadecan-10-ol

Handelsnamen; Präparate
Cotexin; Dynamax; Santecxin; Salaxin

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Dihydroartemisinin:

C₁₅H₂₄O₅

M_r = 284,352 g/mol

(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-Trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0^4,13.0^8,13]hexadecan-10-ol
SMILES: C[C@@H]1CC[C@H]2[C@H]([C@H](O[C@H]3[C@@]24[C@H]1CC[C@](O3)(OO4)C)O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Dihydroartemisinin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dihydroartemisinin liegt in reiner Form als weißer Feststoff vor.

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,1 g/L).

Schmelzpunkt
164-165 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
9HY9kLMVuL8

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Dihydroartemisinin - C₁₅H₂₄O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff15 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 180,165 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 62,68824 %
¹³C: 0,67161 %
¹⁴C: Spuren
63,3598 %H
Wasserstoff24 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 24,192 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00085 %
³H: Spuren
¹H: 8,50691 %
8,5078 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 28,06402 %
¹⁷O: 0,01079 %
¹⁸O: 0,05767 %
28,1324 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 284,352 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,517 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 284,1623738728 Da - bezogen auf ¹²C₁₅¹H₂₄¹⁶O₅.

Wirkstoff Dihydroartemisinin

Internationaler Freiname (INN): Artenimol. Lateinische Bezeichnung: Artenimolum.

ATC-Code:
P01BE05
P01BF05

Dihydroartemisinin ist unter der Bezeichnung Artenimol (INN) ein zur Behandlung Malaria eingesetzter Wirkstoff aus der Klasse der Antiprotozoika (Mittel gegen Protozoen-Erkrankungen). Die Applikation erfolgt sowohl als Einzelsubstanz wie auch in Kombination mit Piperaquin.

Gleichzeitig ist Dihydroartemisinin der aktive Metabolit aller Artemisinin-Abkömmlinge, die für die Malaria-Therapie eingesetzt werden, und zudem Zwischenprodukt bei der Herstellung dieser Arzneistoffe.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter , NCI Thesaurus C87432 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H242
Erwärmung kann Brand verursachen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.128.242.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3000518ChemSpider:ID 2272104Kegg Datenbank:ID D07362UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 6A9O50735X

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Dihydroartemisinin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.