Domperidon ist eine organisch-chemische Verbindung, die als medizinischer Wirkstoff aus der Gruppe der Benzimidazol- Derivat Verwendung findet und strukturell mit den Butyrophenon-Neuroleptika wie Haloperidol verwandt ist.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Domperidon
C22H24ClN5O2
425,917 (g/mol)
57808-66-9
260-968-7
FGXWKSZFVQUSTL-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
5-Chlor-1-{1-[3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl)propyl]-4-piperidinyl}-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-on
Englische Bezeichnung
Domperidone
Handelsnamen; Präparate
Motilium; Domidon; Oroperidys; Nauzelin; Domcolic; Evoxin; Nomit; Motinorm costi; Domperi 10 DT
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Domperidon:
C22H24ClN5O2
Mr = 425,917 g/mol
5-Chlor-1-{1-[3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl)propyl]-4-piperidinyl}-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-on
SMILES: c1ccc2c(c1)[nH]c(=O)n2CCCN3CCC(CC3)n4c5ccc(cc5[nH]c4=O)Cl
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Domperidon. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand weißes Pulver.
+ Löslich in DMF
- Unlöslich in Wasser, schwerlöslich in Ethanol und Methanol.
- Verteilungskoeffizient logP = 3,9.
242,5 °C
pK1s = 7,9
Raumgruppe P21/c Nr. 14 mit den Zellparametern a = 20.21,4(2) pm, b = 681,55(9) pm und c = 1586,30(19) pm sowie den Winkeln α = γ = 90°, β = 109.604(9)° [1].
Spektroskopische Daten:
splash10-004i-0000900000-90c1af73e4aead615fec
splash10-004i-0100900000-1a1ca493695b3d8e70c6
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Domperidon - C22H24ClN5O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 264,242 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 61,38309 %
13C: 0,65763 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 24,192 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00057 %
3H: Spuren
1H: 5,67941 %
Chlor
35Cl: 34,96885 u [75,80 %]
36Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
37Cl: 36,9659 u [24,2 %]
35Cl: 6,309 %
36Cl: Spuren
37Cl: 2,01422 %
Stickstoff
ΣAr = 70,035 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 16,38094 %
15N: 0,0624 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 7,49448 %
17O: 0,00288 %
18O: 0,0154 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 425,917 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,348 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 425,1618527328 Da - bezogen auf 12C221H2435Cl14N516O2.
Wirkstoff Domperidon
Internationaler Freiname (INN): Domperidone. Lateinische Bezeichnung: Domperidonum.
ATC-Code:A03FA03
QP51AX24
Domperidon ist ein peripherspezifischer Antagonist des Dopaminrezeptors D2 (D2R), mit antiemetischen, gastrokinetischen und galaktagogenen Aktivitäten. Nach der Verabreichung bindet der Wirkstoff an D2R, das von peripheren Neuronen exprimiert wird; dies hemmt die Dopaminbindung und die D2R-vermittelte Signalübertragung. Die Hemmung der peripheren D2R-Signalübertragung verhindert oder lindert verschiedene gastrointestinale (GI) Symptome wie Übelkeit und Erbrechen und kann helfen, Reflux und Symptome einer Vielzahl anderer Erkrankungen des oberen Gastrointestinaltrakts zu lindern.
Eine - derzeit noch experimentelle - Weiterentwicklung ist das deuterierte Isomer Deudomperidon.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB01184 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C454 (Wirkstoff-Beschreibung).
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H361Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
LD50 (Ratte, oral): 5243 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.055.408.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Domperidon als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000004175569.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Domperidon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[1] - G. Bruni, M. Maietta, F. Scotti et al.:
Structure and properties of domperidone and its succinate salt.
In: Acta Crystallographica Section B, (2013), DOI 10.1107/S2052519213016989.
Letzte Änderung am 23.11.2021.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Domperidon.php
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