Ethylcyanacrylat

Ethylcyanacrylat ist eine künstlich hergestellte, organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyanacrylate, die hauptsächlich als so genannter Sekundenkleber (Cyanoacrylatklebstoffe) in vielen Bereichen von Haushalt und Industrie zu finden ist.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C₆H₇NO₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
125,127 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
7085-85-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
230-391-5

InChI Key
FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Ethyl-2-cyanoacrylat

Weitere Bezeichnungen
2-Cyan-2-propensäureethylester; 2-Cyanacrylsäureethylester; 2-Cyan-2-propensäureethylester; Ethyl-2-cyanprop-2-enoat

INCI-Bezeichnung
Ethyl cyanoacrylate

Englische Bezeichnung
Ethyl cyanoacrylate; Ethyl 2-cyanoacrylate; Ethyl 2-cyanoprop-2-enoate

Abkürzungen
ECA

Handelsnamen; Präparate
Sekundenkleber; Evobond; Masterglue; Cyacrin; Cyano-Veneer; Krazy glue

Verwendung

Ethylcyanacrylat wird hauptsächlich als Klebstoff im Alltag und in der Industrie verwendet. Dünne Schichten des Klebers verbinden sich effektiv, dicke Schichten weniger. Geeignet zum Kleben mit dem Sekundenkleber sind viele Materialien, einschließlich menschlicher Haut und Gewebe, Naturfasern, Baumwolle, Wolle, Leder, Kunststoffe, Pappe, Papier etc.

Einsatz in Kosmetika

Ethylcyanacrylat ist ein - unter der INCI-Bezeichnung ETHYL CYANOACRYLATE - zugelassener Inhaltsstoff von Kosmetika in der Funktion als Filmbildner.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 33814.

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand und unter Standardbedingungen ist Ethylcyanacrylat eine farblose, klare Flüssigkeit niedriger Viskosität, die einen leicht süßlichen, esteratigen sowie leicht reizenden Geruch aufweist. Beim Erhitzen bis zur Zersetzung können schädliche Stickoxide, Cyanwasserstoff und Kohlenstoffoxide entstehen.

Die Wirkung des Ethylcyanacrylats als Klebstoff beruht auf der spontanen Polymerisation der Substanz zu Poly(ethyl 2-cyanacrylate), PECA, wenn sie mit Wasser - auch in Form von Luftfeuchtigkeit - oder anderen Substanzen wie Alkohol, Aminen und Alkalien zusammenkommt. Das Polymer hat folgende Struktur:

Schmelzpunkt
-31 °C

Siedepunkt
214 °C

Flammpunkt
82,5 °C

Zündtemperatur
480 °C

Dichte bei 20 °C
1,043 g cm^-3

Löslichkeit
+ Löslich in Aceton, Nitromethan, Methylenchlorid, Methylethylketon, Toluol, DMF.
Unlöslich in Wasser (24 μg/L bei 20 °C; Polymer).

Brechungsindex n bei 20 °C
1,4391

Viskosität
2,6 mPa s (20 °C)

Dampfdruck
21 Pa bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ethylcyanacrylat - C₆H₇NO₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 56,98378 %
¹³C: 0,6105 %
¹⁴C: Spuren
57,5943 %H
Wasserstoff7 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 7,056 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 5,63851 %
²H: 0,00056 %
³H: Spuren
5,6391 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 11,15174 %
¹⁵N: 0,04248 %
11,1942 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 25,51028 %
¹⁷O: 0,00972 %
¹⁸O: 0,05242 %
25,5724 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 125,127 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,992 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 125,0476784694 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₇¹⁴N¹⁶O₂.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Durch Erhitzen wird das gehärtete Poly-Ethylcyanacrylat (P-ECA) depolymerisiert, wodurch gasförmige Produkte entstehen, die die Lunge und die Augen stark reizen.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.027.628.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 81530ChemSpider:ID 73564UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 2G95FOH7SFEPA Chemistry Dashboard:DTXSID1025279ZINC 15:ZINC000002507893