Bezeichnungen und Identifikatoren
Fentanyl
C22H28N2O
336,479 (g/mol)
437-38-7
207-113-6
PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
N-Phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamid
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
N-(1-Phenethyl-4-piperidyl)propionanilid
Englische Bezeichnung
Fentanyl
N-Phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide
Handelsnamen; Präparate
Actiq; Duragesic; Sublimaze; Fentanil
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Fentanyl:
C22H28N2O
Mr = 336,479 g/mol
N-Phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamid
SMILES: CCC(=O)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Fentanyl. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Fentanyl liegt in reiner Form als weißer, polymorpher, meist pulverförmiger Feststoff vor.
+ Gut löslich in Alkohol.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,2 g/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 4,05.
87,5 °C
1,1 g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 8,43
Spektroskopische Daten:
splash10-000i-0900000000-da874163fadaa39d25ad
; splash10-000i-0901000000-09bd125eea134f8811a4
; splash10-000i-0009000000-62593b54c6285a566893
; splash10-000i-0209000000-d550d803c25d31570227
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Fentanyl - C22H28N2O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 264,242 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 77,69906 %
13C: 0,83243 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 28,224 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00084 %
3H: Spuren
1H: 8,3872 %
Stickstoff
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 8,29404 %
15N: 0,0316 %
Sauerstoff
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 4,74327 %
17O: 0,00182 %
18O: 0,00975 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 336,479 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,972 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 336,2201635296 Da - bezogen auf 12C221H2814N216O.
Wirkstoff Fentanyl
Lateinische Bezeichnung: Fentanylum.
ATC-Code:N01AH01
N02AB03
N01AH51
Fentanyl ist ein synthetischer medizinischer Wirkstoff, der den Opioidanästhetika und der den Opioid-Analgetika aus der Gruppe der Phenylpiperidin-Derivate zugeordnet wird. Als Agonist am μ-Opioidrezeptor fällt die Substanz unter die Bestimmungen des Betäubungsmittelgesetzes. Auf Grund der psychoaktiven Wirkung wird Fentanyl häufig auch illegal hergestellt, in den Verkehr gebracht und konsumiert.
Der klinische Hauptnutzen liegt in der Schmerzbehandlung von Krebspatienten und Personen, die sich von schmerzhaften chirurgischen Eingriffen erholen. Der Arzneistoff ist 50 bis 100 mal wirksamer ist als Morphin.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00813 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C494 (Wirkstoff-Beschreibung).
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H300Lebensgefährlich bei Verschlucken.
H310
Lebensgefahr bei Hautkontakt.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H330
Lebensgefahr bei Einatmen.
H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H362
Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen.
H413
Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.
LD50 (Ratte, oral): 18 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.006.468.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Fentanyl als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Fentanyl.
[2] - Eamonn Kelly, Katy Sutcliffe, Damiana Cavallo et al.:
The anomalous pharmacology of fentanyl.
In: British Journal of Pharmacology, (2021), DOI 10.1111/bph.15573.
[3] - Theodore H. Stanley:
The Fentanyl Story.
In: The Journal of Pain, (2014), DOI 10.1016/j.jpain.2014.08.010.
Letzte Änderung am 13.06.2023.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Fentanyl.php
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