Geranylgeranylpyrophosphat

Geranylgeranylpyrophosphat ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff, der als Zwischenprodukt der Biosynthese von Diterpenen bzw. Diterpenoiden sowie als Vorstufe der Bildung von Carotinoiden, Gibberellinen, Tocopherolen, Chlorophyllen und geranylgeranylierten Proteinen von Bedeutung ist. Die auch Geranylgeranyldiphosphat genannte Substanz entsteht biochemisch aus Farnesylpyrophosphat durch Anlagerung einer Isopreneinheit aus Isopentenylpyrophosphat.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Geranylgeranylpyrophosphat

Formel
C₂₀H₃₆O₇P₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
450,449 (g/mol)

CAS-Nummer
6699-20-3

InChI Key
OINNEUNVOZHBOX-QIRCYJPOSA-N

Systematischer Name
Phosphono-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]hydrogenphosphat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Geranylgeranyldiphosphat; Geranylgeranioldiphosphat; Geranylgeranyl-PP; all-trans-Geranylgeranylpyrophosphat; 2-trans,6-trans,10-trans-Geranylgeranyldiphosphat

Abkürzung
GGDP

Englische Bezeichnung
Geranylgeranyl diphosphate
Geranylgeranyl pyrophosphate; Geranylgeraniol diphosphate; all-trans-Geranylgeranyl pyrophosphate; 2-trans,6-trans,10-trans-Geranylgeranyl diphosphate
Phosphono [(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl] hydrogen phosphate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Geranylgeranylpyrophosphat:

C₂₀H₃₆O₇P₂

M_r = 450,4485 g/mol

Phosphono-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]hydrogenphosphat
SMILES: CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C(=C/COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)/C)/C)/C)C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0002-0000900000-e7c9a733fcef12117c3d
splash10-0002-1000900000-51a8d5ce498d65e79691
splash10-004i-9000000000-44a385eb778d52a1926d
splash10-004i-9000000000-c159250d54b0b15d9b53

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0004486

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Geranylgeranylpyrophosphat - C₂₀H₃₆O₇P₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 52,76378 %
¹³C: 0,56529 %
¹⁴C: Spuren
53,3291 %H
Wasserstoff36 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 36,288 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00081 %
³H: Spuren
¹H: 8,05516 %
8,0560 %O
Sauerstoff7 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 111,993 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 24,80214 %
¹⁷O: 0,00953 %
¹⁸O: 0,05097 %
24,8626 %P
Phosphor2 A_r = 30,973761998 u
ΣA_r = 61,947523996 u
³¹P: 30,97376 u [100 %]
³¹P: 13,75241 %
13,7524 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 450,448523996 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,22 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 450,1936274952 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₃₆¹⁶O₇³¹P₂.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 447277ChemSpider:ID 394418ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier N21T0D88LXEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID90863929

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Geranylgeranylpyrophosphat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.