Imidazol

Imidazol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Diazole. Das Molekül besteht aus einem aromatisch-heterocyclischen 5-gliedrigen N-Ringsystem mit zwei N-Atomen und zwei Doppelbindungen.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Imidazol

Formel
C₃H₄N₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
68,079 (g/mol)

CAS-Nummer
288-32-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
206-019-2

InChI Key
RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1H-Imidazol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1,3-Diazol; 1,3-Diaza-2,4-cyclopentadien

INCI-Bezeichnung
IMIDAZOLE

Englische Bezeichnung
Imidazole
1,3-Diazole; Glyoxaline
1H-Imidazole

Handelsnamen; Präparate
Glyoxalin; Imutex

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Imidazol:

C₃H₄N₂

M_r = 68,079 g/mol

1H-Imidazol
SMILES: C1=CN=CN1

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Imidazol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Imidazol ist in reinem Zustand ein farbloser, durch Verunreinigung oft hellgelb verfärbter, kristalliner Feststoff.

Löslichkeit:
+ Gut löslich in Wasser (633 g/L bei 20 °C), Alkohol, Chloroform, Ether und Pyridin.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -0,02 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
89,9 °C

Siedepunkt
268 °C

Flammpunkt
146 °C

Dichte
1,233 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 6,99 bei 25 °C

Dampfdruck
0,327 Pa bei 25 °C

Standard-Bildungsenthalpie
46,8 kJ/mol bei 25 °C

Dipolmoment
3,61 D

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014l-9000000000-e6b2b7faf77dcf80d593
splash10-014l-9000000000-f50f9a9c83174e9c149f
splash10-014i-9000000000-76b001eeacbb900271fa
splash10-014i-9000000000-0b1bce58fb1f7bcc7093
splash10-0006-9000000000-d4382798ff6b38dff678
splash10-014i-9000000000-16eb8bd98afd6f936b2d

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
5r9V0rqgO0l

NIST IR-Spektrum
Imidazole

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001525

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Imidazol - C₃H₄N₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff3 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 36,033 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 52,36718 %
¹³C: 0,56104 %
¹⁴C: Spuren
52,9282 %H
Wasserstoff4 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 4,032 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00059 %
³H: Spuren
¹H: 5,92194 %
5,9225 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 40,99309 %
¹⁵N: 0,15616 %
41,1493 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 68,079 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 14,689 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,015 mol.

Monoisotopische Masse: 68,0374481368 Da - bezogen auf ¹²C₃¹H₄¹⁴N₂.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: IMIDAZOLE

Imidazol ist in der EU ein verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel! Die Substanz wurde früher als puffernd wirkender Bestandteil von Kosmetika verwendet.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34566.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H360D
Kann das Kind im Mutterleib schädigen.

LD50 (Ratte, oral): 220 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.473.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1721 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3263.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 795ChemSpider:ID 773Kegg Datenbank:ID C01589UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 7GBN705NH1EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2029616Beilstein Datenbank:103853 (Referenznummer)Gmelin Referenz:1417Andere CAS-Nummern:116421-26-2; 146117-15-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Imidazol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.