L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Tripeptide, die als Aromastoff Verwendung findet. Die Substanz, deren Molekül aus den über Peptid-Bindung verknüpften Aminosäuren L-Glutaminsäure (am γ-Ende), L-Valin und Glycin besteht, bedient die so genannte fünfte Geschmacksrichtung Umami; hierunter versteht man eine neben den bekannten Geschmackswahrnehmungen süß, sauer, salzig und bitter eine Geschmacksqualität, die als herzhaft, würzig, auch fleischig oder pikant (nicht aber scharf) beschrieben wird. Gleichzeitig fungiert das Tripeptid als Geschmacksverstärkler der fünf Geschmacksrichtungen (Kokumi). Die Substanz wurde weit verbreitet in verschiedenen kommerziellen asiatischen Fischsaucen aufgefunden.
Bezeichnungen und Identifikatoren
L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin
C12H21N3O6
303,315 (g/mol)
38837-70-6
HJXBLWNEFLKSSL-XVKPBYJWSA-N
Systematischer Name
(2S)-2-Amino-5-[[(2S)-1-(carboxymethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxopentansäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
gamma-Glu-Val-Gly; L-gamma-Glutamyl-L-valylglycin; γ-Glu-Val-Gly; H-gGlu-Val-Gly-OH; γ-Glutamylvalylglycin
Englische Bezeichnung
gamma-Glutamyl-valyl-glycine
L-gamma-glutamyl-L-valyl-glycine
(2S)-2-Amino-5-[[(2S)-1-(carboxymethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin:
C12H21N3O6
Mr = 303,315 g/mol
(2S)-2-Amino-5-[[(2S)-1-(carboxymethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxopentansäure
SMILES: CC(C)[C@@H](C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N
Daten und Eigenschaften
In reinem Zustand liegt L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin als festes, cremefarbenes Pulver vor, das ein leicht würziges, fast hefeartiges Aroma aufweist.
- Unlöslich in Alkohol.
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin - C12H21N3O6 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 144,132 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 47,01522 %
13C: 0,5037 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 21,168 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 6,97819 %
2H: 0,0007 %
3H: Spuren
Stickstoff
ΣAr = 42,021 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 13,80134 %
15N: 0,05258 %
Sauerstoff
ΣAr = 95,994 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 31,57138 %
17O: 0,01203 %
18O: 0,06488 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 303,315 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,297 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 303,1430354082 Da - bezogen auf 12C121H2114N316O6.
Duftstoff, Aromastoff
Herzhaftes Aroma, Umami.
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 2546 (EU Food Flavourings Database)
17.038
2123
4709
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000013507523.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: gamma-Glutamyl-valyl-glycine.
Letzte Änderung am 30.03.2022.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin.php
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