L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin

L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Tripeptide, die als Aromastoff Verwendung findet. Die Substanz, deren Molekül aus den über Peptid-Bindung verknüpften Aminosäuren L-Glutaminsäure (am γ-Ende), L-Valin und Glycin besteht, bedient die so genannte fünfte Geschmacksrichtung Umami; hierunter versteht man eine neben den bekannten Geschmackswahrnehmungen süß, sauer, salzig und bitter eine Geschmacksqualität, die als herzhaft, würzig, auch fleischig oder pikant (nicht aber scharf) beschrieben wird. Gleichzeitig fungiert das Tripeptid als Geschmacksverstärkler der fünf Geschmacksrichtungen (Kokumi). Die Substanz wurde weit verbreitet in verschiedenen kommerziellen asiatischen Fischsaucen aufgefunden.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin

Formel
C₁₂H₂₁N₃O₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
303,315 (g/mol)

CAS-Nummer
38837-70-6

InChI Key
HJXBLWNEFLKSSL-XVKPBYJWSA-N

Systematischer Name
(2S)-2-Amino-5-[[(2S)-1-(carboxymethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxopentansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
gamma-Glu-Val-Gly; L-gamma-Glutamyl-L-valylglycin; γ-Glu-Val-Gly; H-gGlu-Val-Gly-OH; γ-Glutamylvalylglycin

Englische Bezeichnung
gamma-Glutamyl-valyl-glycine
L-gamma-glutamyl-L-valyl-glycine
(2S)-2-Amino-5-[[(2S)-1-(carboxymethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin:

C₁₂H₂₁N₃O₆

M_r = 303,315 g/mol

(2S)-2-Amino-5-[[(2S)-1-(carboxymethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxopentansäure
SMILES: CC(C)[C@@H](C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin als festes, cremefarbenes Pulver vor, das ein leicht würziges, fast hefeartiges Aroma aufweist.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Alkohol.

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin - C₁₂H₂₁N₃O₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff12 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 144,132 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 47,01522 %
¹³C: 0,5037 %
¹⁴C: Spuren
47,5189 %H
Wasserstoff21 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 21,168 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0007 %
³H: Spuren
¹H: 6,97819 %
6,9789 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 13,80134 %
¹⁵N: 0,05258 %
13,8539 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01214 %
¹⁸O: 0,06488 %
¹⁶O: 31,57138 %
31,6483 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 303,315 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,297 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 303,14303540295 Da - bezogen auf ¹²C₁₂¹H₂₁¹⁴N₃¹⁶O₆.

Duftstoff, Aromastoff

Herzhaftes Aroma, Umami.

L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5932 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
17.038

JECFA
2123

FEMA
4709

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 25099093ChemSpider:ID 34560128ECHA Info Card:

Hersteller und Bezugsquellen

L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000013507523.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.