Madecassosid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Triterpenoid-Saponine; es handelt sich um das Trisaccharid der Madecassinsäure. Die Substanz wird auch als Asiaticosid A bezeichnet und unterscheidet sich - bei gleicher Stereochemie - von der Stammverbindung Asiaticosid durch eine zusätzliche Hydroxy-Gruppe -OH. Die pentacyclische Triterpen-Struktur leitet sich vom Ursan ab.
Als Naturstoff tritt Madecassosid unter anderem in Centella erecta, Centella asiatica (Hydrocotyle asiatica L., Indische Wassernabel, Gotu Kola) und Actaea asiatica auf.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Madecassosid
C48H78O20
975,132 (g/mol)
34540-22-2
252-076-1
BNMGUJRJUUDLHW-HCZMHFOYSA-N
Systematischer Name
[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] (1S,2R,4aS,6aR,6aR,6bR,8R,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-8,10,11-trihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picen-4a-carboxylat
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Asiaticosid A
INCI-Bezeichnung
MADECASSOSIDE
Englische Bezeichnung
Madecassoside
Asiaticoside A
[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] (1S,2R,4aS,6aR,6aR,6bR,8R,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-8,10,11-trihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
Handelsnamen; Präparate
Redermic
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Madecassosid:
C48H78O20
Mr = 975,132 g/mol
[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] (1S,2R,4aS,6aR,6aR,6bR,8R,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-8,10,11-trihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picen-4a-carboxylat
SMILES: C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(C[C@H]([C@@H]5[C@@]4(C[C@H]([C@@H]([C@@]5(C)CO)O)O)C)O)C)[C@@H]2[C@H]1C)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)CO)O[C@H]8[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O8)C)O)O)O)O)O)O)O)O
Spektroskopische Daten:
splash10-0f9i-0121911012-5cd16ce3e5129a80ac17
splash10-004i-0000101019-9bcf93d306dfea390ddf
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Madecassosid - C48H78O20 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 576,528 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 58,49637 %
13C: 0,6267 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 78,624 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00081 %
3H: Spuren
1H: 8,0621 %
Sauerstoff
ΣAr = 319,98 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 32,73428 %
17O: 0,01258 %
18O: 0,06727 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 975,132 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,026 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.
Monoisotopische Masse: 974,5086449116 Da - bezogen auf 12C481H7816O20.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: MADECASSOSIDE
Madecassosid ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antioxidierend wirkende und hautpflegende Komponente.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 57487.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Madecassosid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Madecassoside.
[1] - Shinjini Bandopadhyay, Sujata Mandal, Mimosa Ghorai et al.:
Therapeutic properties and pharmacological activities of asiaticoside and madecassoside: A review.
In: Journal of Cellular and Molecular Medicine, (2023), DOI 10.1111/jcmm.17635.
Letzte Änderung am 02.04.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Madecassosid.php
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