Menthylanthranilat

Menthylanthranilat ist eine organisch-chemische Verbindung, speziell ein Ester aus dem Terpen Menthol und der Anthranilsäure.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Menthylanthranilat

Formel
C₁₇H₂₅NO₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
275,392 (g/mol)

CAS-Nummer
134-09-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-129-8

InChI Key
SOXAGEOHPCXXIO-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
(5-Methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)-2-aminobenzoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Anthranilsäure-p-menth-3-ylester; 5-Methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl-2-aminobenzoat; Menthyl-o-aminobenzoat; Anthranilsäurementhylester

INCI-Bezeichnung
MENTHYL ANTHRANILATE

Englische Bezeichnung
Menthyl anthranilate
Anthranilic acid p-menth-3-yl ester; 5-Methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl 2-aminobenzoate; Menthyl o-aminobenzoate
(5-Methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl) 2-aminobenzoate

Handelsnamen; Präparate
Neo Heliopan MA; Antisolaire; Sunburn Preventive No. 2; Meradimate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Menthylanthranilat:

C₁₇H₂₅NO₂

M_r = 275,392 g/mol

(5-Methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)-2-aminobenzoat
SMILES: CC1CCC(C(C1)OC(=O)C2=CC=CC=C2N)C(C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Menthylanthranilat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Siedepunkt
178 °C

Flammpunkt
101 °C

Dichte
1,04 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
3ugIGTCPzi2

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Menthylanthranilat - C₁₇H₂₅NO₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff17 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 204,187 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 73,3582 %
¹³C: 0,78593 %
¹⁴C: Spuren
74,1441 %H
Wasserstoff25 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 25,2 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00092 %
³H: Spuren
¹H: 9,14968 %
9,1506 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 5,0669 %
¹⁵N: 0,0193 %
5,0862 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00446 %
¹⁸O: 0,02382 %
¹⁶O: 11,59084 %
11,6191 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 275,392 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,631 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 275,18852904725 Da - bezogen auf ¹²C₁₇¹H₂₅¹⁴N¹⁶O₂.

Verwendung

kosmetischer Wirkstoff

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: MENTHYL ANTHRANILATE

Die leicht süßlich riechende, synthetisch hergestellte Substanz findet unter der INCI-Bezeichnung Menthyl Anthranilate Anwendung in kosmetischen Artikeln und Sonnenschutzmitteln als UV-Filter.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 78158.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.004.664 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.004.664.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8633ChemSpider:ID 5415748Kegg Datenbank:ID D04927UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier J9QGD60OUZEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3047895NCI Thesaurus:C87223 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:1404094-59-2 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Menthylanthranilat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Menthyl_anthranilate.

[1] - Andrew Beeby, Allison E. Jones:
The Photophysical Properties of Menthyl Anthranilate: A UV-A Sunscreen.
In: Photochemistry and Photobiology, (2000), DOI 10.1562/0031-8655(2000)0720010TPPOMA2.0.CO2.

[2] - Azusa Kikuchi, Kenji Shibata, Ryo Kumasaka, Mikio Yagi:
Excited states of menthyl anthranilate: A UV-A absorber.
In: Photochemical and Photobiological Sciences, (2013), DOI 10.1039/C2PP25190F.

Letzte Änderung am 07.05.2025.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Menthylanthranilat.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Verwendung

Kosmetik-Inhaltsstoff

Gefahren-Hinweise GHS