Olivil

Das Olivil ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Lignane; im Detail handelt es sich um ein 7,9'-Epoxylignan.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C₂₀H₂₄O₇

Molekulargewicht, Molekülmasse
376,405 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
2955-23-9

InChI Key
BVHIKUCXNBQDEM-JSNMRZPZSA-N

Systematischer Name
(3S,4R,5S)-5-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol; (3S,4R,5S)-3-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(hydroxymethyl)tetrahydro-3-furanol

Weitere Bezeichnungen
(-)-Olivil; (-)-Olivir

Vorkommen

Olivil wurde im 19. Jahrhundert (Pelletier, 1816) aus dem Harz des Olivenbaums (Olea europaea) isoliert und charakterisiert. Ein 1998 berichtetes Vorkommen in Baldrian (Valeriana officinalis) bzw. Baldrain-Wurzeln und daraus gewonnenen Produkten in Form des Glykosids 4´´-O-β-D-glucosyl-9-O-(6´´-deoxysaccharosyl)olivil konnte nicht bestätigt werden [Näheres siehe dort].

Herstellung

Über die erste Totalsynthese und stereochemische Struktur-Bestätigung von (-)-Olivil wurde 2020 berichtet [Vakiti, Hanessian, 2020].

Daten und Eigenschaften

Gereinigtes Olivil liegt als amorphe, weiße, harte, bitter-süßlich schmeckende Masse vor, die bei 142,5 °C schmilzt und wasserunlöslich ist. Die Substanz bildet ein bei etwa 105 °C schmelzendes Monohydrat, das farblose, prismatische Kristalle bildet.

Schmelzpunkt
142,5 °C

Löslichkeit
+ Löslich in Aceton, Alkohol, Essigsäure, fetten Ölen, konzentrierten Laugen.
- Unlöslich in Wasser.

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
8wnlPQ7leIQ

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Olivil - C₂₀H₂₄O₇ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 63,14307 %
¹³C: 0,67649 %
¹⁴C: Spuren
63,8196 %H
Wasserstoff24 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 24,192 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 6,42648 %
²H: 0,00064 %
³H: Spuren
6,4271 %O
Sauerstoff7 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 111,993 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 29,68102 %
¹⁷O: 0,01131 %
¹⁸O: 0,06099 %
29,7533 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 376,405 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,657 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 376,1522031128 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₂₄¹⁶O₇.

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 5273570ChemSpider:ID 4437973UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier P22CU5PR9TZINC 15:ZINC000033816103

Weitere Identifikatoren

SMILESCOC1=C(C=CC(=C1)C[C@]2(CO[C@@H]([C@H]2CO)C3=CC(=C(C=C3)O)OC)O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C20H24O7/c1-25-17-7-12(3-5-15(17)22)9-20(24)11-27-19(14(20)10-21)13-4-6-16(23)18(8-13)26-2/h3-8,14,19,21-24H,9-11H2,1-2H3/t14-,19-,20-/m1/s1