Olivil

Das Olivil ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Lignane; im Detail handelt es sich um ein 7,9'-Epoxylignan.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Olivil

Formel
C₂₀H₂₄O₇

Molekulargewicht, Molekülmasse
376,405 (g/mol)

CAS-Nummer
2955-23-9

InChI Key
BVHIKUCXNBQDEM-JSNMRZPZSA-N

Systematischer Name
(3S,4R,5S)-5-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(-)-Olivil; (-)-Olivir

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Olivil:

C₂₀H₂₄O₇

M_r = 376,405 g/mol

(3S,4R,5S)-5-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
SMILES: COC1=C(C=CC(=C1)C[C@]2(CO[C@@H]([C@H]2CO)C3=CC(=C(C=C3)O)OC)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Olivil. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Gereinigtes Olivil liegt als amorphe, weiße, harte, bitter-süßlich schmeckende Masse vor, die bei 142,5 °C schmilzt und wasserunlöslich ist. Die Substanz bildet ein bei etwa 105 °C schmelzendes Monohydrat, das farblose, prismatische Kristalle bildet.

Löslichkeit:
+ Löslich in Aceton, Alkohol, Essigsäure, fetten Ölen, konzentrierten Laugen.
- Unlöslich in Wasser.

Schmelzpunkt
142,5 °C

Dichte

Spezifische Drehung [α]
[α]_D = -127°(bei 12 °C, gesättigte Lösunf in Wasser)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000i-0900000000-7804f567693361459240

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
8wnlPQ7leIQ

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Olivil - C₂₀H₂₄O₇ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 63,14307 %
¹³C: 0,67649 %
¹⁴C: Spuren
63,8196 %H
Wasserstoff24 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 24,192 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00064 %
³H: Spuren
¹H: 6,42648 %
6,4271 %O
Sauerstoff7 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 111,993 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01141 %
¹⁸O: 0,06099 %
¹⁶O: 29,68102 %
29,7533 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 376,405 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,657 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 376,1522031058 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₂₄¹⁶O₇.

Vorkommen

Olivil wurde im 19. Jahrhundert (Pelletier, 1816) aus dem Harz des Olivenbaums (Olea europaea) isoliert und charakterisiert. Ein 1998 berichtetes Vorkommen in Baldrian (Valeriana officinalis) bzw. Baldrain-Wurzeln und daraus gewonnenen Produkten in Form des Glykosids 4-O-beta-D-Glucosyl-9-O-(6-deoxysaccharosyl)olivil konnte nicht bestätigt werden [Näheres siehe dort].

Synthese, Gewinnung

Über die erste Totalsynthese und stereochemische Struktur-Bestätigung von (-)-Olivil wurde 2020 berichtet [Vakiti, Hanessian, 2020].

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5273570ChemSpider:ID 4437973ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier P22CU5PR9T

Hersteller und Bezugsquellen

Olivil als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000033816103.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Olivil als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.