Das Olivil ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Lignane; im Detail handelt es sich um ein 7,9'-Epoxylignan.
Bezeichnungen und Formeln

C20H24O7
376,405 (g/mol)
2955-23-9
BVHIKUCXNBQDEM-JSNMRZPZSA-N
Systematischer Name
(3S,4R,5S)-5-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol; (3S,4R,5S)-3-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(hydroxymethyl)tetrahydro-3-furanol
Weitere Bezeichnungen
(-)-Olivil; (-)-Olivir
Vorkommen
Olivil wurde im 19. Jahrhundert (Pelletier, 1816) aus dem Harz des Olivenbaums (Olea europaea) isoliert und charakterisiert. Ein 1998 berichtetes Vorkommen in Baldrian (Valeriana officinalis) bzw. Baldrain-Wurzeln und daraus gewonnenen Produkten in Form des Glykosids 4´´-O-β-D-glucosyl-9-O-(6´´-deoxysaccharosyl)olivil konnte nicht bestätigt werden [Näheres siehe dort].
Herstellung
Über die erste Totalsynthese und stereochemische Struktur-Bestätigung von (-)-Olivil wurde 2020 berichtet [Vakiti, Hanessian, 2020].
Daten und Eigenschaften
Gereinigtes Olivil liegt als amorphe, weiße, harte, bitter-süßlich schmeckende Masse vor, die bei 142,5 °C schmilzt und wasserunlöslich ist. Die Substanz bildet ein bei etwa 105 °C schmelzendes Monohydrat, das farblose, prismatische Kristalle bildet.
142,5 °C
+ Löslich in Aceton, Alkohol, Essigsäure, fetten Ölen, konzentrierten Laugen.
- Unlöslich in Wasser.
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Olivil - C20H24O7 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 240,22 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 63,14307 %
13C: 0,67649 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 24,192 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 6,42648 %
2H: 0,00064 %
3H: Spuren
Sauerstoff
ΣAr = 111,993 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 29,68102 %
17O: 0,01131 %
18O: 0,06099 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 376,405 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,657 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 376,1522031128 Da - bezogen auf 12C201H2416O7.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Literatur und Quellen
[1] - Jithender Reddy Vakiti, Stephen Hanessian:
Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of (−)-Olivil, (+)-Cycloolivil, (−)-Alashinols F and G, (+)-Cephafortin A, and Their Congeners: Filling in Biosynthetic Gaps.
In: Organic Letters, (2020), DOI 10.1021/acs.orglett.0c00773.
Letzte Änderung am 29.09.2021.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Olivil.php.
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