Pioglitazon

Pioglitazon ist eine chirale organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazolidindione.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Pioglitazon

Formel
C₁₉H₂₀N₂O₃S

Molekulargewicht, Molekülmasse
356,44 (g/mol)

CAS-Nummer
111025-46-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
601-029-7

InChI Key
HYAFETHFCAUJAY-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
5-[[4-[2-(5-Ethylpyridin-2-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidin-2,4-dion

Englische Bezeichnung
Pioglitazone
5-[[4-[2-(5-Ethylpyridin-2-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione

Handelsnamen; Präparate
Glustin; Piozone; Pioglu; Zactos

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Pioglitazon:

C₁₉H₂₀N₂O₃S

M_r = 356,44 g/mol

5-[[4-[2-(5-Ethylpyridin-2-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidin-2,4-dion
SMILES: CCC1=CN=C(C=C1)CCOC2=CC=C(C=C2)CC3C(=O)NC(=O)S3

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0udi-0900000000-4cbb6d60c5b330f46e83
splash10-0bt9-0009000000-e15320a688303951fc88
splash10-0a4i-0009000000-77c7ded389f6c3f18ec2
splash10-0a4i-0109000000-e54a8fd3c3113e3268d5

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
HYAFETHFCAUJAY-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
KK3rLW1wwKQ

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0015264

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Pioglitazon - C₁₉H₂₀N₂O₃S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff19 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 228,209 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 63,34586 %
¹³C: 0,67866 %
¹⁴C: Spuren
64,0245 %H
Wasserstoff20 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 20,16 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00057 %
³H: Spuren
¹H: 5,65537 %
5,6559 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 7,82956 %
¹⁵N: 0,02983 %
7,8594 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00516 %
¹⁸O: 0,0276 %
¹⁶O: 13,43294 %
13,4657 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 8,54064 %
³³S: 0,06863 %
³⁴S: 0,39261 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00144 %
8,9945 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 356,44 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,806 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 356,1194636835 Da - bezogen auf ¹²C₁₉¹H₂₀¹⁴N₂¹⁶O₃³²S.

Wirkstoff Pioglitazon

Lateinische Bezeichnung: Pioglitazonum.

ATC-Code:
A10BG03
A10BD05
A10BD06
A10BD09
A10BD12

Pioglitazon ist ein Antidiabetikum (Insulin-Sensitizer) aus der Gruppe der Thiazolidindione (Glitazone). Die entsprechenden Medikamente enthalten in der Regel das racemische Pioglitazon-Hydrochlorid, auch in Kombination mit anderen Wirkstoffen.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB01132 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C71633 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.124.304.

WHO IARC-Gruppe 2A: Wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 108, (2016).

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 4829ChemSpider:ID 4663Kegg Datenbank:ID D08378UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier X4OV71U42SEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3037129Andere CAS-Nummern:105355-27-9; 198077-89-3 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Pioglitazon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.