Ritonavir ist der Internationale Freiname (INN) einer organisch-chemischen Verbindung, die als medizinischer Wirkstoff aus der Gruppe der Virostatika gegen bestimmte durch Viren verursachte Krankheiten eingesetzt wird.
Bezeichnungen und Formeln
C37H48N6O5S2
720,948 (g/mol)
155213-67-5
605-001-5
NCDNCNXCDXHOMX-XGKFQTDJSA-N
Systematischer Name
(1E,2S)-N-[(2S,4S,5S)-4-Hydroxy-5-{(E)-[hydroxy(1,3-thiazol-5-ylmethoxy)methylen]amino}-1,6-diphenyl-2-hexanyl]-2-[(E)-(hydroxy{[(2-isopropyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl](methyl)amino}methylen)amino]-3-me thylbutanimidsäure
Lateinischer Name
Ritonavirum
Englische Bezeichnung
Ritonavir
Handelsnamen; Präparate
Norvir; Busvir; Empetus; Norvir Sec; Normune; ABT-538, Abbott 84538; Kaletra, Viekirax, AbbVie
Verwendung
Wirkstoff Ritonavir
ATC-Code J05AE03: Direkt wirkende antivarale Mittel zur systemischen Anwendung; Proteasehemmer.
ATC-Code J05AP52: Kombination: Dasabuvir, Ombitasvir, Paritaprevir und Ritonavir zur Behandlung von Hepatitis C-Infektionen.
ATC-Code J05AP53: Kombination: Ombitasvir, Paritaprevir und Ritonavir zur Behandlung von Hepatitis C-Infektionen.
ATC-Code J05AR10: Kombination: Lopinavir und Ritonavir zur Behandlung von HIV-Infektionen.
ATC-Code J05AR24: Kombination: Atazanavir und Ritonavir zur Behandlung von HIV-Infektionen.
Ritonavir ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der antiretroviralen Substanzen und wird zur Behandlung von HIV-Infektionen und Hepatitis C eingesetzt - meist in Kombination mit anderen Wirkstoffen.
Ritonavir wurde ursprünglich als Inhibitor der HIV-Protease entwickelt. Moderne Arzneimittel bedienen sich jedoch nicht der antiviralen Aktivität des Ritonavirs, sondern nutzen die Hemmung des körpereigenen Leberenzyms Cytochrom P450 CYP3A4 durch die Substanz, welches die zur Bekämpfung der Viren erforderlichen Proteaseinhibitoren in unwirksame Stoffwechselprodukte umwandelt. Ritonavir wirkt damit als Booster für die in Kombination verabreichten Protease-Hemmer, die zugleich in niedriger Dosierung appliziert werden können.
Ritonavir in Kombination mit Lopinavir wurde auch zur Behandlung des Corana-Virus (Covid-19) klinisch untersucht. Eine Studie ergab, dass bei erwachsenen Patienten mit schwerem Covid-19 im Krankenhaus unter Lopinavir-Ritonavir-Behandlung kein Nutzen über die Standardversorgung hinaus zu beobachten ist [vgl. Bin Cao et al., 2020].Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00503.
Daten und Eigenschaften
In reinem Zustand weißes bis schwach bräunliches, wasserunlösliches Pulver.
120 °C
13,68
+ Gut löslich in Methanol, Ethanol, Isopropanol.
- Unlöslich in Wasser (etwa 1 mg pro Liter).
Kristallstruktur:
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ritonavir - C37H48N6O5S2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 444,407 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 60,98863 %
13C: 0,65341 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 48,384 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 6,71049 %
2H: 0,00067 %
3H: Spuren
Stickstoff
ΣAr = 84,042 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 11,61291 %
15N: 0,04424 %
Sauerstoff
ΣAr = 79,995 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 11,06884 %
17O: 0,00422 %
18O: 0,02275 %
Schwefel
ΣAr = 64,12 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
32S: 8,44506 %
33S: 0,06786 %
34S: 0,38822 %
35S: Spuren
36S: 0,00142 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 720,948 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,387 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.
Monoisotopische Masse: 720,3127610176 Da - bezogen auf 12C371H4814N616O532S2.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Achtung
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.125.710.
Letale Dosis
LD50 (Ratte und Maus, oral): > 2500 mg/kg. LD50 (Ratte, i.v.): 35 mg/kg.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Literatur und Quellen
[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Ritonavir / Norvir.
[1] - John Bauer, Stephen Spanton, Rodger Henry, John Quick, Walter Dziki, William Porter und John Morris:
Ritonavir: An Extraordinary Example of Conformational Polymorphism.
In: Pharmaceutical Research, (2001), DOI 10.1023/A:1011052932607.
[2] - Bin Cao, Yeming Wang, Danning Wen et al.:
A Trial of Lopinavir-Ritonavir in Adults Hospitalized with Severe Covid-19.
In: The New England Journal of Medicine, (2020), DOI 10.1056/NEJMoa2001282.
Letzte Änderung am 26.03.2020.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Ritonavir.php.
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