Senecionin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Pyrrolizidin-Alkaloide.
Bezeichnungen und Formeln

C18H25NO5
335,4 (g/mol)
130-01-8
603-379-6
HKODIGSRFALUTA-JTLQZVBZSA-N
Systematischer Name
(15Z)-12-Hydroxysenecionan-11,16-dion
Weitere Bezeichnungen
Senezionin; Aurein; 12-Hydroxysenecionan-11,16-dion; Squalidin
Englische Bezeichnung
Senecionine; (15Z)-12-Hydroxysenecionan-11,16-dione; Aureine
Vorkommen
Die Substanz wurde erstmals aus Mitgliedern der Pflanzengattung der Greiskräuter (auch: Kreuzkraut , botanisch: Senecio) isoliert. Die Verbindung ist giftig und als Alkaloid der weit verbreiteten Pflanze Jakobs-Greiskraut (Jacobaea vulgaris) problematisch beim Verzehr kontaminierter Futtermittel durch Tiere und auch mit der Pflanze verunreinigter Lebensmitteln für den menschlichen Verzehr.
Daten und Eigenschaften
In reinem Zustand bitter schmeckende, wasserunlösliche Substanz, die bei Raumtemperatur in sehr gut verschlossenen Behältnissen stabil ist.
236 °C
1,25 g cm-3
5,92
+ Löslich in Chloroform (beliebig), Alkohol, Ether.- Unlöslich in Wasser.
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Senecionin - C18H25NO5 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 216,198 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 63,77648 %
13C: 0,68327 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 25,2 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00075 %
3H: Spuren
1H: 7,51267 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 4,16036 %
15N: 0,01585 %
Sauerstoff
ΣAr = 79,995 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 23,79267 %
17O: 0,00915 %
18O: 0,04889 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 335,4 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,982 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 335,173272909 Da - bezogen auf 12C181H2514N16O5.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Gefahr
Giftig bei Verschlucken.
Sicherheitsratschläge: P264, P270, P301+P310, P321, P330, P405, P501.
Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.125.118.
Letale Dosis
LD50 (Ratte, oral): 85 mg/kg.LD50 (Maus, intravenös): 64 mg/kg.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Letzte Änderung am 25.02.2020.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Senecionin.php.
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