Sinapinsäure

Sinapinsäure ist eine chirale organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxyzimtsäuren sowie der Phenylpropanoide, die als Naturstoff zum Beispiel in schwarzen Senfsamen vorkommt (Sinapi, Sinapis = Senf), Rapssamen, Weizenkeimen, in Gartenkresse und in Rotkohl zu finden ist.

Neben dem hier beschriebenen (E)- bzw. trans-Isomer exstiert noch die (Z)-Variante: cis-Sinapinsäure.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Sinapinsäure

Formel
C₁₁H₁₂O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
224,212 (g/mol)

CAS-Nummer
530-59-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
208-487-3

InChI Key
PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKSA-N

Systematischer Name
(E)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-ensäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtsäure; 4-Hydroxy-3,5-dimethoxyzimtsäure; trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtsäure; (E)-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtsäure; (2E)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propensäure; trans-Sinapinsäure

INCI-Bezeichnung
SINAPIC ACID

Englische Bezeichnung
Sinapinic acid
Sinapic acid; 3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamic acid
(E)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Sinapinsäure:

C₁₁H₁₂O₅

M_r = 224,212 g/mol

(E)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-ensäure
SMILES: COC1=CC(=CC(=C1O)OC)/C=C/C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Sinapinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
+ Löslich in Ethanol.
- Schwer löslich in Wasser.

Schmelzpunkt
192 °C

Zersetzungstemperatur
202 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00kr-37590000000-26099df97cd2adef2dc3
splash10-00di-43900000000-ce04c31c3e4023faa7ee
splash10-002e-09000000000-c7f7d78d04b4c61a02e1
splash10-0007-09000000000-76cfe991af651e6cec19
splash10-0a4i-0190000000-1ab1a25c7ff02723ce56
splash10-056u-19300000000-ad8d8ae734a34cd48b9f
splash10-006t-0190800000-c2484af3c4f1668aaf6b
splash10-0a6r-00900000000-538c48c61575de9e44b1

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
2QIyYDLhR4e

NIST IR-Spektrum
Sinapinic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0032616

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Sinapinsäure - C₁₁H₁₂O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff11 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 132,121 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 58,30219 %
¹³C: 0,62462 %
¹⁴C: Spuren
58,9268 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00054 %
³H: Spuren
¹H: 5,39435 %
5,3949 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01368 %
¹⁸O: 0,07314 %
¹⁶O: 35,59159 %
35,6783 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 224,212 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,46 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 224,0684734814 Da - bezogen auf ¹²C₁₁¹H₁₂¹⁶O₅.

Verwendung

Sinapinsäure ist eine gängige Matrix-Substanz (SA Matrix, Wellenlängen 337 nm, 353 nm) bei der MALDI-Massenspektrometrie, insbesondere von Petiden und Proteinen. Die Substanz besitzt hiebei die Fähigkeit, Laserstrahlung zu absorbieren und auch Protonen (H⁺) an den Analyten anzugeben.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: SINAPIC ACID

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 88992.

Duftstoff, Aromastoff

Das Sinapinsäure-Isomerengemisch dient als Aromastoff für Lebensmittel.

Sinapinsäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4307 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
8.088

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.007.717.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 637775ChemSpider:ID 553361UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 68A28V6010EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID40862129Andere CAS-Nummern:7362-37-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Sinapinsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000153654.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Sinapinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.