Teniposid

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Teniposid

Formel
C₃₂H₃₂O₁₃S

Molekulargewicht, Molekülmasse
656,655 (g/mol)

CAS-Nummer
29767-20-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
249-831-2

InChI Key
NRUKOCRGYNPUPR-QBPJDGROSA-N

Systematischer Name
(5S,5aR,8aR,9R)-5-[[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-Dihydroxy-2-thiophen-2-yl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-on

Englische Bezeichnung
Teniposide
Epidophyllotoxin
(5S,5aR,8aR,9R)-5-[[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-Dihydroxy-2-thiophen-2-yl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one

Handelsnamen; Präparate
Vumon; Vehem; VM-26; Bang Lai; EPT

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Teniposid:

C₃₂H₃₂O₁₃S

M_r = 656,655 g/mol

(5S,5aR,8aR,9R)-5-[[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-Dihydroxy-2-thiophen-2-yl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-on
SMILES: COC1=CC(=CC(=C1O)OC)[C@H]2[C@@H]3[C@H](COC3=O)[C@@H](C4=CC5=C(C=C24)OCO5)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@H]7[C@H](O6)CO[C@H](O7)C8=CC=CS8)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Teniposid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser.

Schmelzpunkt
242-246 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 10,3

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-057i-0144019000-95640ca46f30c5207c3f
splash10-0udi-0100001900-d381c08700ae41f8054f

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Teniposid - C₃₂H₃₂O₁₃S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff32 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 384,352 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 57,91136 %
¹³C: 0,62044 %
¹⁴C: Spuren
58,5318 %H
Wasserstoff32 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 32,256 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00049 %
³H: Spuren
¹H: 4,91168 %
4,9122 %O
Sauerstoff13 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 207,987 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01215 %
¹⁸O: 0,06493 %
¹⁶O: 31,59674 %
31,6737 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 4,63596 %
³³S: 0,03725 %
³⁴S: 0,21311 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00078 %
4,8823 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 656,655 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,523 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 656,1563622514 Da - bezogen auf ¹²C₃₂¹H₃₂¹⁶O₁₃³²S.

Wirkstoff Teniposid

Lateinische Bezeichnung: Teniposidum.

ATC-Code:
L01CB02

Teniposid ist ein Wirkstoff aus der Klasse der antineoplastischen Mittel und der Gruppe der pflanzlichen Alkaloide (Podophyllotoxin-Derivat). Die Substanz wird als Zytostatikum eingesetzt und wirkt als Topoisomerase-II-Inhibitor.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00444 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C857 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H350
Kann Krebs erzeugen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.045.286.

WHO IARC-Gruppe 2A: Wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 76, (2000).

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 452548ChemSpider:ID 31930Kegg Datenbank:ID D02698UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 957E6438QAEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8023638Andere CAS-Nummern:23362-13-2, 31514-29-1, 35317-44-3, 952055-45-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Teniposid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.