Ursodeoxycholinsäure ist eine organische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Gallensäuren, die zuerst in Bären, später auch in anderen Säugetieren - einschließlich dem Menschen - aufgefunden wurde. Chemisch handelt es sich um ein C24-Steroid bzw. um eine Dihydroxy-5β-Cholansäure und um ein Epimer der Chenodesoxycholsäure.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Ursodeoxycholsäure
C24H40O4
392,58 (g/mol)
128-13-2
204-879-3
RUDATBOHQWOJDD-UZVSRGJWSA-N
Systematischer Name
(4R)-4-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-Dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentansäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Ursodiol
Abkürzung
UDCA; UDCS
INCI-Bezeichnung
URSODIOL
Englische Bezeichnung
Ursodeoxycholic acid
(4R)-4-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-Dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
Handelsnamen; Präparate
Actigall; Ursetor; Cholit-Ursan; Ursosan; De-Ursil; Udikast; Actibile; Biliver; Deursil; Egyurso; Lithofalk; Udcasid; Udiliv; Udinorm; Udoxyl; Urso; Urso Forte; Ursocol; Ursoliv; Ursofalk; Ursosan; Ursoserinox; Udimarin; Ursonova; Stener
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ursodeoxycholsäure:
C24H40O4
Mr = 392,58 g/mol
(4R)-4-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-Dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentansäure
SMILES: C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2[C@H](C[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)C
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ursodeoxycholsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
203 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-0a4l-3940000000-cf90a6f216d592e2ad4c
splash10-00di-0029000000-54929e08fef761ba2b28
splash10-0a4i-9200000000-56bbdbde6951437dad54
splash10-0a4j-0953000000-8a2ab4599bb998ca94cd
splash10-014i-0000900000-4804693440383579f70b
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ursodeoxycholsäure - C24H40O4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 288,264 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 72,64975 %
13C: 0,77834 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 40,32 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00103 %
3H: Spuren
1H: 10,26949 %
Sauerstoff
ΣAr = 63,996 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 16,26178 %
17O: 0,00625 %
18O: 0,03342 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 392,58 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,547 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 392,292659768 Da - bezogen auf 12C241H4016O4.
Wirkstoff Ursodeoxycholsäure
ATC-Code:A05AA02
Wirkstoff zur Gallentherapie: Ursodeoxycholsäure ist eine natürlich vorkommende Gallensäure, die zur Auflösung von Cholesterin-Gallensteinen und zur Behandlung cholestatischer Formen von Lebererkrankungen, einschließlich primärer biliärer Zirrhose, eingesetzt wird. Die Verabreichung verändert die Zusammensetzung der Galle, wodurch die Auflösung Gallensteine einsetzt.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB01586 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C1818 (Wirkstoff-Beschreibung).
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: URSODIOL
Ursodeoxycholinsäure ist unter der Bezeichnung Usrosiol in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegende und hautschützende Komponente.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 88849.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
LD50 (Ratte, oral): 4600 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.437.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Ursodeoxycholsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003914809.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ursodeoxycholsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 15.06.2022.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Ursodeoxycholsäure.php
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