Menü ausblenden
Menü ausblenden   Internetchemie   |     About   |   Kontakt   |   Impressum   |   Datenschutz   |   Sitemap
Menü ausblenden   Chemie Index   |   Chemie-Lexikon   |   Chemikalien   |   Elemente
Menü ausblenden   Geräte + Instrumente   |  
Menü ausblenden   Jobbörse, Stellenangebote   |  
Menü ausblenden   Crowdfunding Chemie   |     Text veröffentlichen
Home und Neuigkeiten
Chemie A - Z
Produkte, Geräte für Labor und Industrie
Chemikalien und chemische Verbindungen
Stellenbörse für Chemie-Jobs
Impressum, Kontakt
Crowdfunding Chemie

 

Verrucosidin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Verrucosidin ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Mykotoxine und wurde erstmals als sekundäres Stoffwechselprodukt in Penicillium verrucosum var. cyclopium (Synonym: Penicillium melanoconidium) nachgewiesen.

Bei dem einen Muskel-Tremor verursachenden und neurotoxisch wirkenden Schimmelpilzgift handelt es sich chemisch um ein Polyketid mit einer 4-Pyron-Funktion.

Verrucosidin wurde unter anderem in folgenden Schimmelpilzen nachgewiesen:

Penicillium aurantiogriseum,

Penicillium melanoconidium,

Penicillium polonicum,

Penicillium verrucosum,

Penicillium Viridicata.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Verrucosidin
Formel
C24H32O6
Molekulargewicht, Molekülmasse
416,514 (g/mol)
CAS-Nummer
88389-71-3
InChI Key
JSVLNARHSWZARV-FOOXNAEUSA-N

Systematischer Name
4-Methoxy-3,5-dimethyl-6-[(2R,3S)-2-methyl-3-[(2E,4E)-4-methyl-5-[(1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]penta-2,4-dien-2-yl]oxiran-2-yl]pyran-2-on

Englische Bezeichnung
Verrucosidin
Verrucosidin
4-Methoxy-3,5-dimethyl-6-[(2R,3S)-2-methyl-3-[(2E,4E)-4-methyl-5-[(1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]penta-2,4-dien-2-yl]oxiran-2-yl]pyran-2-one

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Verrucosidin:

 

Verrucosidin

 

C24H32O6

Mr = 416,514 g/mol

4-Methoxy-3,5-dimethyl-6-[(2R,3S)-2-methyl-3-[(2E,4E)-4-methyl-5-[(1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]penta-2,4-dien-2-yl]oxiran-2-yl]pyran-2-on
SMILES: C[C@@H]1[C@@]2([C@@H](O2)[C@](O1)(C)/C=C(C)/C=C(C)/[C@H]3[C@](O3)(C)C4=C(C(=C(C(=O)O4)C)OC)C)C

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Verrucosidin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Verrucosidin kristallisiert aus Methanol in Form farbloser Lamellenkristalle. Die Absorptionsmaxima liegen bei 241 und 294 nm.

Schmelzpunkt
90-91 °C

 

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1E375JasTye

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Verrucosidin - C24H32O6 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
24 Ar = 12,011 u
ΣAr = 288,264 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 68,47511 %
13C: 0,73361 %
14C: Spuren
69,2087 %H
Wasserstoff
32 Ar = 1,008 u
ΣAr = 32,256 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00077 %
3H: Spuren
1H: 7,7435 %
7,7443 %O
Sauerstoff
6 Ar = 15,999 u
ΣAr = 95,994 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,00884 %
18O: 0,04725 %
16O: 22,991 %
23,0470 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 416,514 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,401 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 416,2198887444 Da - bezogen auf 12C241H3216O6.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6437365ChemSpider:ID 4941929ECHA Info Card:EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID701045464

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Verrucosidin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Verrucosidin.

[1] - Leo T. Burka, Maya Ganguli, Benjamin J. Wilson:
Verrucosidin, a tremorgen from Penicillium verrucosum var cyclopium.
In: Journal of the Chemical Society, (1983), DOI 10.1039/C39830000544.

[2] - Konghyun Whang, R. J. Cooke, Gurol Okay, Jin K. Cha:
Total synthesis of (+)-verrucosidin.
In: Journal of the Chemical Society, (1990), DOI 10.1021/ja00180a057.

 


Letzte Änderung am 13.04.2024.


© 1996 - 2024 Internetchemie ChemLin

 

 













Akzeptieren

Diese Website verwendet Cookies. Durch die Nutzung dieser Webseite erklären Sie sich damit einverstanden, dass Cookies gesetzt werden. Mehr erfahren