XLR-11

XLR-11 ist die Kurzbezeichnung einer organischen Verbindung aus der Gruppe der synthetischen Cannabinoide. Chemisch handelt es sich um ein Indazol-Derivat und um einen Wirkstoff, das als potenter Agonist für die Cannabinoidrezeptoren CB₁ und CB₂ mit EC₅₀-Werten von 98 nM bzw. 83 nM wirkt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
XLR-11

Formel
C₂₁H₂₈FNO

Molekulargewicht, Molekülmasse
329,459 (g/mol)

CAS-Nummer
1364933-54-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
867-352-2

InChI Key
PXLDPUUMIHVLEC-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
[1-(5-Fluorpentyl)indol-3-yl]-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanon

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
5´´-Fluor-UR-144; 5-F-UR-144

Englische Bezeichnung
XLR-11
5´´Fluoro-UR-144; 5-F-UR-144
[1-(5-Fluoropentyl)indol-3-yl]-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung XLR-11:

C₂₁H₂₈FNO

M_r = 329,4594 g/mol

[1-(5-Fluorpentyl)indol-3-yl]-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanon
SMILES: CC1(C(C1(C)C)C(=O)C2=CN(C3=CC=CC=C32)CCCCCF)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: XLR-11. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt XLR-11 als weißer, meist pulverförmiger Feststoff vor, der große prismatische und farblose Kristalle bildet.

Schmelzpunkt
76-77 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splashsplash10-001i-1519000000-699c780e026fbfc20d3c

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
GpkyTUQ0nBE

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Weitere analytische Daten und Spektren siehe: XLR-11-Datenblatt (extern via via SWGDRUG).

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung XLR-11 - C₂₁H₂₈FNO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff21 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 252,231 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 75,74753 %
¹³C: 0,81153 %
¹⁴C: Spuren
76,5591 %H
Wasserstoff28 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 28,224 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00086 %
³H: Spuren
¹H: 8,5659 %
8,5668 %F
Fluor1ΣA_r = 18,998403163 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 5,76654 %
5,7665 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 4,23538 %
¹⁵N: 0,01613 %
4,2515 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00186 %
¹⁸O: 0,00996 %
¹⁶O: 4,84434 %
4,8561 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 329,459403163 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,035 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 329,21549268785 Da - bezogen auf ¹²C₂₁¹H₂₈¹⁹F¹⁴N¹⁶O.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.321.562.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 57501498ChemSpider:ID 28537382Kegg Datenbank:ID C22770UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier L2M8B977ZEEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID00159825

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von XLR-11 als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.