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Acetarsol

Eigenschaften und Daten des Wirkstoffs Acetarsol.



Acetarsol ist ein synthetisches Mittel gegen bestimmte Infektionskrankheiten, das erstmals im Jahr 1921 am Pasteur Institut von Ernest Fourneau entdeckt und unter dem Markennamen verkauft Stovarsol wurde.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C8H10AsNO5
Molekulargewicht, Molekülmasse
275,092 (g/mol)
CAS-Nummer
97-44-9
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-582-3
InChI Key
ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
(3-Acetamido-4-hydroxyphenyl)arsonsäure

Weitere Bezeichnungen
(3-Acetamido-4-hydroxyphenyl)arsonsäure; Acetarsin; Acetarson; Acetphenarsin; N-Acetyl-4-hydroxy-m-arsanilinsäure; 3-Acetamido-4-hydroxyphenylarsonsäure

Englische Bezeichnung
Acetarsol; Acetarsone; Acetphenarsine

Handelsnamen; Präparate
Stovarsol; Syntharsol; Mexyl; Fourneau; Dynarsan; Disparicida; Amoebal; Arsaphen

Verwendung

Wirkstoff Acetarsol

ATC-Code A07AX02: intestinale Antiinfektiva.
ATC-Code G01AB01: gynäkologische Antiinfektiva und Antiseptika.
ATC-Code P01CD02: Mittel gegen Leishmaniasis und Trypanosomiasis, arsenhaltig.

Acetarsol ist eine fünfwertige Arsenverbindung mit antiprotozoalen und antihelmintischen Eigenschaften. Obwohl sein Wirkungsmechanismus nicht vollständig bekannt ist, geht man davon aus aus, das Acetarsol an proteinhaltige Sulfhydrylgruppen binden kann, die sich im Parasiten befinden, wodurch tödliche As-S-Bindungen gebildet werden. Dies kann deren Funktion beeinträchtigen und die Parasiten möglicherweise töten.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB13268.

Daten und Eigenschaften

Weißes, wasserunlösliches, geruchloses Pulver mit leicht säuerlichem Geschmack.

Schmelzpunkt
225 °C
Löslichkeit
- Unlöslich in Wasser und Alkohol.

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
9UkoW1V7s3A

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C8H10AsNO5, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC8Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
96,088 u34,929 %H10Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
10,08 u3,664 %As1Arsen
74,921595 u
74,921595 u27,235 %N1Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
14,007 u5,092 %O5Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
79,995 u29,079 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 275,091595 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,635 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C8H10AsNO5 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 274,977492426 Da - bezogen auf 12C81H1075As14N16O5.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(34.93 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
34,5592 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,37025 %14CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(3.66 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
3,66387 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00037 %3HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) Jahre
SpurenAs
(27.24 %)
75AsArsen-7574,921595(6) u
stabil (100 %)
27,23515 %N
(5.09 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
5,07244 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,01932 %O
(29.08 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
29,00874 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,01105 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,05961 %

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Gefahr

Acetarsol ist giftig beim Verschlucken, giftig beim Einatmen und sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.002.349.

 

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 1985ChemSpider:ID 1908Kegg Datenbank:ID D07110UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 806529YU1NEPA Chemistry Dashboard:DTXSID9045847

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCC(=O)NC1=C(C=CC(=C1)[As](=O)(O)O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C8H10AsNO5/c1-5(11)10-7-4-6(9(13,14)15)2-3-8(7)12/h2-4,12H,1H3,(H,10,11)(H2,13,14,15)

 


Letzte Änderung am 21.02.2020.



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