Acetarsol

Acetarsol ist ein synthetisches Mittel gegen bestimmte Infektionskrankheiten, das erstmals im Jahr 1921 am Pasteur Institut von Ernest Fourneau entdeckt und unter dem Markennamen Stovarsol verkauft wurde.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Acetarsol

Formel
C₈H₁₀AsNO₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
275,092 (g/mol)

CAS-Nummer
97-44-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-582-3

InChI Key
ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
(3-Acetamido-4-hydroxyphenyl)arsonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(3-Acetamido-4-hydroxyphenyl)arsonsäure; Acetarsin; Acetarson; Acetphenarsin; N-Acetyl-4-hydroxy-m-arsanilinsäure; 3-Acetamido-4-hydroxyphenylarsonsäure

Englische Bezeichnung
Acetarsol
Acetarsone; Acetphenarsine; N-Acetyl-4-hydroxy-m-arsanilic acid

Handelsnamen; Präparate
Stovarsol; Syntharsol; Mexyl; Fourneau; Dynarsan; Disparicida; Amoebal; Arsaphen

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Acetarsol:

C₈H₁₀AsNO₅

M_r = 275,0916 g/mol

(3-Acetamido-4-hydroxyphenyl)arsonsäure
SMILES: CC(=O)NC1=C(C=CC(=C1)[As](=O)(O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Acetarsol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Weißes, wasserunlösliches, geruchloses Pulver mit leicht säuerlichem Geschmack.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser und Alkohol.

Schmelzpunkt
225 °C

Dichte

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
9UkoW1V7s3A

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Acetarsol - C₈H₁₀AsNO₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 34,5592 %
¹³C: 0,37025 %
¹⁴C: Spuren
34,9295 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00037 %
³H: Spuren
¹H: 3,66387 %
3,6642 %As
Arsen1ΣA_r = 74,921595 u
⁷⁵As: 74,9216 u [100 %]
⁷⁵As: 27,23515 %
27,2351 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 5,07244 %
¹⁵N: 0,01932 %
5,0918 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 29,00874 %
¹⁷O: 0,01115 %
¹⁸O: 0,05961 %
29,0794 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 275,091595 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,635 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 274,977492426 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₁₀⁷⁵As¹⁴N¹⁶O₅.

Wirkstoff Acetarsol

Lateinische Bezeichnung: Acetarsolum.

ATC-Code:
A07AX02
G01AB01
P01CD02

Acetarsol ist eine fünfwertige Arsen-Verbindung mit antiprotozoalen und antihelmintischen Eigenschaften. Obwohl sein Wirkungsmechanismus nicht vollständig bekannt ist, geht man davon aus aus, das Acetarsol an proteinhaltige Sulfhydrylgruppen binden kann, die sich im Parasiten befinden, wodurch tödliche As-S-Bindungen gebildet werden. Dies kann deren Funktion beeinträchtigen und die Parasiten möglicherweise töten.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB13268 (Wirkstoff-Datenbank).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H331
Giftig bei Einatmen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.349.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 1985ChemSpider:ID 1908Kegg Datenbank:ID D07110UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 806529YU1NEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9045847

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Acetarsol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.