Ritonavir ist der Internationale Freiname (INN) einer organisch-chemischen Verbindung, die als medizinischer Wirkstoff aus der Gruppe der Virostatika gegen bestimmte durch Viren verursachte Krankheiten eingesetzt wird.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Ritonavir
C37H48N6O5S2
720,948 (g/mol)
155213-67-5
605-001-5
NCDNCNXCDXHOMX-XGKFQTDJSA-N
Systematischer Name
(1E,2S)-N-[(2S,4S,5S)-4-Hydroxy-5-{(E)-[hydroxy(1,3-thiazol-5-ylmethoxy)methylen]amino}-1,6-diphenyl-2-hexanyl]-2-[(E)-(hydroxy{[(2-isopropyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl](methyl)amino}methylen)amino]-3-me thylbutanimidsäure
Englische Bezeichnung
Ritonavir
Handelsnamen; Präparate
Norvir; Busvir; Empetus; Norvir Sec; Normune; ABT-538, Abbott 84538; Kaletra, Viekirax, AbbVie
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ritonavir:
C37H48N6O5S2
Mr = 720,948 g/mol
(1E,2S)-N-[(2S,4S,5S)-4-Hydroxy-5-{(E)-[hydroxy(1,3-thiazol-5-ylmethoxy)methylen]amino}-1,6-diphenyl-2-hexanyl]-2-[(E)-(hydroxy{[(2-isopropyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl](methyl)amino}methylen)amino]-3-me thylbutanimidsäure
SMILES: CC(C)c1nc(cs1)CN(C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](Cc2ccccc2)C[C@@H]([C@H](Cc3ccccc3)NC(=O)OCc4cncs4)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ritonavir. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand weißes bis schwach bräunliches, wasserunlösliches Pulver.
+ Gut löslich in Methanol, Ethanol, Isopropanol.
- Unlöslich in Wasser (etwa 1 mg pro Liter).
- Verteilungskoeffizient logP = 3,9.
120 °C
pK1s = 13,68
Raumgruppe P21 (Nr. 4) mit a = 1334,4(2) pm, b = 521,50(8) pm, c = 2669,3(4) pm und Winel α = γ = 90°, β = 103,456(2)° [vgl. John Bauer et al., 2001).
Spektroskopische Daten:
splash10-00kb-0950000000-96df3badbf43f7aac976
splash10-000x-0904600000-83b3fcc8e4aadedf0f0d
splash10-01dj-0490400400-51a0b80eb0fdf1a6ade4
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ritonavir - C37H48N6O5S2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 444,407 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 60,98863 %
13C: 0,65341 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 48,384 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00067 %
3H: Spuren
1H: 6,71049 %
Stickstoff
ΣAr = 84,042 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 11,61291 %
15N: 0,04424 %
Sauerstoff
ΣAr = 79,995 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 11,06884 %
17O: 0,00426 %
18O: 0,02275 %
Schwefel
ΣAr = 64,12 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
32S: 8,44506 %
33S: 0,06786 %
34S: 0,38822 %
35S: Spuren
36S: 0,00142 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 720,948 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,387 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.
Monoisotopische Masse: 720,3127610176 Da - bezogen auf 12C371H4814N616O532S2.
Wirkstoff Ritonavir
Internationaler Freiname (INN): Ritonavir. Lateinische Bezeichnung: Ritonavirum.
ATC-Code:J05AE03
J05AP52
J05AP53
J05AR10
J05AR24
Direkt wirkende antivarale Mittel zur systemischen Anwendung; Proteasehemmer. Kombination: Dasabuvir, Ombitasvir, Paritaprevir und Ritonavir zur Behandlung von Hepatitis C-Infektionen. Kombination: Ombitasvir, Paritaprevir und Ritonavir zur Behandlung von Hepatitis C-Infektionen. Kombination: Lopinavir und Ritonavir zur Behandlung von HIV-Infektionen. Kombination: Atazanavir und Ritonavir zur Behandlung von HIV-Infektionen.
Ritonavir ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der antiretroviralen Substanzen und wird zur Behandlung von HIV-Infektionen und Hepatitis C eingesetzt - meist in Kombination mit anderen Wirkstoffen.
Ritonavir wurde ursprünglich als Inhibitor der HIV-Protease entwickelt. Moderne Arzneimittel bedienen sich jedoch nicht der antiviralen Aktivität des Ritonavirs, sondern nutzen die Hemmung des körpereigenen Leberenzyms Cytochrom P450 CYP3A4 durch die Substanz, welches die zur Bekämpfung der Viren erforderlichen Proteaseinhibitoren in unwirksame Stoffwechselprodukte umwandelt. Ritonavir wirkt damit als Booster für die in Kombination verabreichten Protease-Hemmer, die zugleich in niedriger Dosierung appliziert werden können.
Ritonavir in Kombination mit Lopinavir wurde auch zur Behandlung des Corana-Virus (Covid-19) klinisch untersucht. Eine Studie ergab, dass bei erwachsenen Patienten mit schwerem Covid-19 im Krankenhaus unter Lopinavir-Ritonavir-Behandlung kein Nutzen über die Standardversorgung hinaus zu beobachten ist [vgl. Bin Cao et al., 2020].Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00503 (Wirkstoff-Datenbank).
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H302Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
LD50 (Ratte und Maus, oral): > 2500 mg/kg. LD50 (Ratte, i.v.): 35 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.125.710.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Ritonavir als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003944422.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ritonavir als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Ritonavir / Norvir.
[1] - John Bauer, Stephen Spanton, Rodger Henry, John Quick, Walter Dziki, William Porter und John Morris:
Ritonavir: An Extraordinary Example of Conformational Polymorphism.
In: Pharmaceutical Research, (2001), DOI 10.1023/A:1011052932607.
[2] - Bin Cao, Yeming Wang, Danning Wen et al.:
A Trial of Lopinavir-Ritonavir in Adults Hospitalized with Severe Covid-19.
In: The New England Journal of Medicine, (2020), DOI 10.1056/NEJMoa2001282.
Letzte Änderung am 25.02.2024.
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