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Ritonavir

Stoffdaten und Eigenschaften.



Ritonavir ist der Internationale Freiname (INN) einer organisch-chemischen Verbindung, die als medizinischer Wirkstoff aus der Gruppe der Virostatika gegen bestimmte durch Viren verursachte Krankheiten eingesetzt wird.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C37H48N6O5S2
Molekulargewicht, Molekülmasse
720.948 (g/mol)
CAS-Nummer
155213-67-5
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
605-001-5
InChI Key
NCDNCNXCDXHOMX-XGKFQTDJSA-N

Systematischer Name
(1E,2S)-N-[(2S,4S,5S)-4-Hydroxy-5-{(E)-[hydroxy(1,3-thiazol-5-ylmethoxy)methylen]amino}-1,6-diphenyl-2-hexanyl]-2-[(E)-(hydroxy{[(2-isopropyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl](methyl)amino}methylen)amino]-3-me thylbutanimidsäure

Englische Bezeichnung
Ritonavir

Handelsnamen; Präparate
Norvir; Busvir; Empetus; Norvir Sec; Normune; ABT-538, Abbott 84538; Kaletra, Viekirax, AbbVie

Verwendung

Wirkstoff Ritonavir

ATC-Code J05AE03: Direkt wirkende antivarale Mittel zur systemischen Anwendung; Proteasehemmer.
ATC-Code J05AP52: Kombination: Dasabuvir, Ombitasvir, Paritaprevir und Ritonavir zur Behandlung von Hepatitis C-Infektionen.
ATC-Code J05AP53: Kombination: Ombitasvir, Paritaprevir und Ritonavir zur Behandlung von Hepatitis C-Infektionen.
ATC-Code J05AR10: Kombination: Lopinavir und Ritonavir zur Behandlung von HIV-Infektionen.
ATC-Code J05AR24: Kombination: Atazanavir und Ritonavir zur Behandlung von HIV-Infektionen.

Ritonavir ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der antiretroviralen Substanzen und wird zur Behandlung von HIV-Infektionen und Hepatitis C eingesetzt - meist in Kombination mit anderen Wirkstoffen.

Ritonavir wurde ursprünglich als Inhibitor der HIV-Protease entwickelt. Moderne Arzneimittel bedienen sich jedoch nicht der antiviralen Aktivität des Ritonavirs, sondern nutzen die Hemmung des körpereigenen Leberenzyms Cytochrom P450 CYP3A4 durch die Substanz, welches die zur Bekämpfung der Viren erforderlichen Proteaseinhibitoren in unwirksame Stoffwechselprodukte umwandelt. Ritonavir wirkt damit als Booster für die in Kombination verabreichten Protease-Hemmer, die zugleich in niedriger Dosierung appliziert werden können.

Ritonavir in Kombination mit Lopinavir wurde auch zur Behandlung des Corana-Virus (Covid-19) klinisch untersucht. Eine Studie ergab, dass bei erwachsenen Patienten mit schwerem Covid-19 im Krankenhaus unter Lopinavir-Ritonavir-Behandlung kein Nutzen über die Standardversorgung hinaus zu beobachten ist [vgl. Bin Cao et al., 2020].

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00503.

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand weißes bis schwach bräunliches, wasserunlösliches Pulver.

Schmelzpunkt
120 °C
pKa
13,68
Löslichkeit
+ Gut löslich in Methanol, Ethanol, Isopropanol.
- Unlöslich in Wasser (etwa 1 mg pro Liter).

Kristallstruktur:

Raumgruppe P21 (Nr. 4) mit a = 1334,4(2) pm, b = 521,50(8) pm, c = 2669,3(4) pm und Winel α = γ = 90°, β = 103,456(2)° [vgl. John Bauer et al., 2001).

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00kb-0950000000-96df3badbf43f7aac976
splash10-000x-0904600000-83b3fcc8e4aadedf0f0d
splash10-01dj-0490400400-51a0b80eb0fdf1a6ade4
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
NCDNCNXCDXHOMX-XGKFQTDJSA-N
SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
BNwgkVy1DjJ
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014646

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C37H48N6O5S2, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC37Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
444,407 u61,642 %H48Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
48,384 u6,711 %N6Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
84,042 u11,657 %O5Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
79,995 u11,096 %S2Schwefel
32,06 u
(32,059 u bis 32,076 u)
64,12 u8,894 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 720,948 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,387 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C37H48N6O5S2 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 720,3127610176 Da - bezogen auf 12C371H4814N616O532S2.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(61.64 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
60,98863 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,65341 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(6.71 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
6,71049 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00067 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenN
(11.66 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
11,61291 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,04424 %O
(11.1 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
11,06884 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00422 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,02275 %S
(8.89 %)
32SSchwefel-3231,972071174(9) u
stabil (94,954 %)
8,44506 %33SSchwefel-3332,971458910(9) u
stabil (0,763 %)
0,06786 %34SSchwefel-3433,9678670(3) u
stabil (4,365 %)
0,38822 %35SSchwefel-3534,969032348(46) u
87,37(4) Tage
Spuren36SSchwefel-3635,967081(2) u
stabil (0,016 %)
0,00142 %

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung


H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.

H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.125.710.

 

Letale Dosis
LD50 (Ratte und Maus, oral): > 2500 mg/kg. LD50 (Ratte, i.v.): 35 mg/kg.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 392622ChemSpider:ID 347980Kegg Datenbank:ID D00427UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier O3J8G9O825EPA Chemistry Dashboard:DTXSID1048627ZINC 15:ZINC000003944422

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCC(C)c1nc(cs1)CN(C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](Cc2ccccc2)C[C@@H]([C@H](Cc3ccccc3)NC(=O)OCc4cncs4)OInChI StukturcodeInChI=1S/C37H48N6O5S2/c1-24(2)33(42-36(46)43(5)20-29-22-49-35(40-29)25(3)4)34(45)39-28(16-26-12-8-6-9-13-26)18-32(44)31(17-27-14-10-7-11-15-27)41-37(47)48-21-30-19-38-23-50-30/h6-15,19,22-25,28,31-33,44H,16-18,20-21H2,1-5H3,(H,39,45)(H,41,47)(H,42,46)/t28-,31-,32-,33-/m0/s1

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Ritonavir / Norvir.

[1] - John Bauer, Stephen Spanton, Rodger Henry, John Quick, Walter Dziki, William Porter und John Morris:
Ritonavir: An Extraordinary Example of Conformational Polymorphism.
In: Pharmaceutical Research, (2001), DOI 10.1023/A:1011052932607.

[2] - Bin Cao, Yeming Wang, Danning Wen et al.:
A Trial of Lopinavir-Ritonavir in Adults Hospitalized with Severe Covid-19.
In: The New England Journal of Medicine, (2020), DOI 10.1056/NEJMoa2001282.

 


Letzte Änderung am 26.03.2020.



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