Tromethamin ist eine organische Verbindung, die häufig kurz TRIS und in der Medizin als Trometamol (INN) bezeichnet wird. Chemisch handelt es sich um eine primäre Amin-Verbindung, die sich formal vom tert-Butylamin durch Substitution je eines H-Atom der drei Methyl-Gruppen durch eine Hydroxy-Gruppe ableitet.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Tromethamin
C4H11NO3
121,136 (g/mol)
77-86-1
201-064-4
LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
2-Amino-2-(hydroxymethyl)-1,3-propandiol
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
TRIS; Tris(hydroxymethyl)-aminomethan; 2-Amino-2-hydroxymethylpropandiol
Abkürzung
TRIS
INCI-Bezeichnung
Tromethamine
Englische Bezeichnung
Trometamol
TRIS; Tris(hydroxymethyl)aminomethane
Handelsnamen; Präparate
Trizma, TRIS Base, TRIS Amino; THAM
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Tromethamin:
C4H11NO3
Mr = 121,136 g/mol
2-Amino-2-(hydroxymethyl)-1,3-propandiol
SMILES: C(C(CO)(CO)N)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Tromethamin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Tromethamin liegt in reiner Form als weißes, kristallines, stabiles, wasserlösliches Pulver vor, das einen leichten, charakteristischen Geruch sowie einen schwach-süßlich und seifigen Geschmack aufweist.
+ Löslich in Wasser (513 g/L bei 5 °C, 890 g/L bei 30 °C).
+ Löslich in Ethanol, Methanol, Aceton, Ethylenglykol.
- Praktisch unlöslich in Olivenöl, Cyclohexan, Chloroform.
169 °C
288 °C
1,353 g cm-3
pK1s = 8,22 bei 25 °C
pK2s = 8,3 bei 20 °C
pK3s = 7,82 bei 37 °C
0 Pa bei 20 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-00di-0900000000-53da6b0f35ab1e8e8a57
splash10-0pi0-7900000000-244b89c0e2e656701b1d
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Tromethamin - C4H11NO3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 48,044 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 39,2408 %
13C: 0,42041 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 11,088 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00092 %
3H: Spuren
1H: 9,15243 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 11,51915 %
15N: 0,04388 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 39,52613 %
17O: 0,0152 %
18O: 0,08123 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 121,136 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,255 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.
Monoisotopische Masse: 121,0738932182 Da - bezogen auf 12C41H1114N16O3.
Synthese, Gewinnung
Tromethamin wird industriell durch wiederholte Kondensation (Henry-Reaktion, auch Kamlet-Reaktion oder Nitroaldol-Reaktion genannt) aus Nitromethan und Formaldehyd unter basischen Bedingungen synthetisiert. Die dabei als Zwischenprodukt entstehende Nitroverbindung 2-(Hydroxymethyl)-2-nitro-1,3-propandiol (Tris(hydroxymethyl)nitromethan) wird anschließend zum Amin hydriert.
Verwendung
Der Pufferbereich von TRIS - pH 7,1 bis 9,1 bei Raumtemperatur - stimmt mit dem für die meisten lebenden Organismen typischen physiologischen pH-Wert überein. Dies und seine geringen Kosten machen den TRIS-Puffer zu einem der häufigsten Puffer im Labor für Biologie und Biochemie (TAE- und TBE-Puffer, insbesondere für Lösungen von Nukleinsäuren).
TRIS besitzt eine gute Pufferkapazität - allerdings ist die Säurekonstante (ΔpKS = - 0,031 K-1) stark von der Temperatur abhängig: Der pH-Wert steigt bei einer Abkühlung der Temperatur von 25 °C auf 5 °C um durchschnittlich um 0,03 Einheiten pro Grad. Umgekehrt führt eine Erwärmung von 25 °C auf 37 °C zu einem Sinken des pH-Werts um etwa 0,025 Einheiten pro Grad.
Silberhaltige pH-Elektroden mit nur einem Übergang (z. B. Silberchlorid-Elektroden ) sind mit Tris nicht kompatibel, da sich ein Ag-TRIS-Niederschlag bildet, der den Übergang verstopft. Doppelübergangselektroden sind gegen dieses Problem beständig und nicht silberhaltige Elektroden sind uneingeschränkt einsetzbar.
Puffer-Hemmung: TRIS hemmt eine Reihe von Enzymen, was insbesondere bei der Untersuchung Proteinen beachtet werden sollte.
Darüber hinaus erhöht TRIS die Permeabilität von Zellmembranen und wird als Primärstandard zur Standardisierung von Säurelösungen für die chemische Analyse verwendet.
Wirkstoff Tromethamin
Internationaler Freiname (INN): Trometamol. Lateinische Bezeichnung: Trometamolum.
ATC-Code:B05BB03
B05BB53
B05XX02
Blutersatzmittel und Perfusionslösungen; Lösungen mit Wirkung auf den Elektrolythaushalt. Kombinationen. Lösungen zu Peritonealdialyse; andere Additiva zu i.v.-Lösungen.
In der Medizin wird TRIS unter der Bezeichnung Trometamol (THAM) - meist in Form des Trometamol-Hydrochlorids - als Alternative zum Natron (Natriumhydrogencarbonat) zur Behandlung der metabolischen Azidose verwendet, einer stoffwechselbedingten Übersäuerung des Blutes und des Körpers.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB03754 (Wirkstoff-Datenbank).
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: Tromethamine
In kosmetischen Produkten und Hautpflegemitteln unter Nennung der INCI-Bezeichnung Tromethamine zugelassener, puffernd wirkender (= pH-Wert regulierender) und geruchsmaskierender Inhaltsstoff.
Als Mitglied der Gruppe der Aminoalkohole (Alkanolamine) gilt für Tromethamin als Bestandteil von Kosmetika folgende Höchstkonzentration bezogen auf die gebrauchsfertige Zubereitung: 0,5 Prozent.
Außerdem ist unter anderem zu beachten: Nicht zusammen mit nitrosierend wirkenden Systemen verwenden! Die Reinheit des eingesetzten Amins muss mindestens 99 % betragen. Höchstgehalt an Nitrosamin: 50 μg/kg! In nitritfreien Behältern aufbewahren!
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 80438.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.969.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Tromethamin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Trometamol.
Letzte Änderung am 24.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Tromethamin.php
© 1996 - 2024 Internetchemie ChemLin