1,4-Naphthochinon ist eine bicyclische, vom Naphthalin abgeleitete, organisch-chemische Verbindung, die - wie die isomeren Vertreter 1,2-Naphthochinon und 2,6-Naphthochinon - der Gruppe der Naphthochinone zugeordnet wird.
Bezeichnungen und Identifikatoren
1,4-Naphthochinon
C10H6O2
158,156 (g/mol)
130-15-4
204-977-6
FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
Naphthalen-1,4-dion
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Naphthalin-1,4-dion; 1,4-Naphthalendion; 1,4-Naphthalindion; p-Naphthochinon; α-Naphthochinon; 1,4-Naphthylchinon; 1,4-Dihydro-1,4-diketonaphthalin
Englische Bezeichnung
1,4-Naphthoquinone
1,4-Naphthalenedione; p-Naphthoquinone; alpha-Naphthoquinone; 1,4-Naphthylquinone; 1,4-Dihydro-1,4-diketonaphthalene
Naphthalene-1,4-dione
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 1,4-Naphthochinon:
C10H6O2
Mr = 158,156 g/mol
Naphthalen-1,4-dion
SMILES: C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 1,4-Naphthochinon. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand liegt 1,4-Naphthochinon in Form gelber Kristall-Nadeln oder als bräunlich-grünes, häufig flockiges Pulver vor. Die Substanz ist wasserdampfflüchtig, licht- und luftempfindlich und löst sich in Alkalihydroxidlösungen mit brauner Farbe. Der Geruch ist stechend, an Benzochinon erinnernd.
+ Löslich in heißem Alkohol, Benzol, Diethylether, Chloroform, Schwefelkohlenstoff.
- Kaum löslich in Wasser (3,5 g/L bei 25 °C), kaltem Alkohol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,71 bei 25 °C.
126 °C
100 °C
1,422 g cm-3 bei 20 °C
0,025 Pa bei 25 °C
2,6 Pa bei 50 °C
-73,5 × 10-6 cm3 mol-1
Spektroskopische Daten:
splash10-0a4i-0900000000-8f2af117d0251cab9e8c
; splash10-0a4i-0900000000-3af27cbf41f4b8295dea
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 1,4-Naphthochinon - C10H6O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 120,11 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 75,139 %
13C: 0,80501 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 6,048 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00038 %
3H: Spuren
1H: 3,82369 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 20,18276 %
17O: 0,00776 %
18O: 0,04148 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 158,156 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,323 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.
Monoisotopische Masse: 158,0367794332 Da - bezogen auf 12C101H616O2.
Synthese, Gewinnung
Die Chemikalie läßt sich durch aerobe Oxidation in der Gasphase in Gegenwart von Luftsauerstoff an einem Vanadiumoxid-Katalysator direkt aus Naphthalin synthetisieren. Weitere Herstellungsverfahren sind unter anderem die Oxidation von 4-Amino-1-naphthol, 1,4-Naphthalindiamin oder Naphthionsäure. Eine gängige Methode war früher die Oxidation von Naphthalin mit Chromtrioxid.
Verwendung
Naturstoff/-extrakt
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H301Giftig bei Verschlucken.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H330
Lebensgefahr bei Einatmen.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
LD50 (Ratte, oral): 190 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.526.
Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1547 [englisch].
Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2811.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 1,4-Naphthochinon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 07.06.2023.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/1,4-Naphthochinon.php
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