3-Phenyl-1-propanol

Das 3-Phenyl-1-propanol ist eine organisch-chemische Verbindung, dessen Molekül die typische C6-C3-Kohlenstoffgruppierung der Phenylpropanoide aufweist.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C₉H₁₂O

Molekulargewicht, Molekülmasse
136,194 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
122-97-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-587-6

InChI Key
VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-Phenylpropan-1-ol

Weitere Bezeichnungen
3-Hydroxy-1-phenylpropan; Phenylpropylakohol; γ-Phenylpropanol; Dihydrozimtalkohol

INCI-Bezeichnung
Phenylpropanol

Englische Bezeichnung
Benzenepropanol; Hydrocinnamyl alcohol; (3-Hydroxypropyl)benzene

Vorkommen

3-Phenylpropanol wurde unter anderem in folgenden Pflanzen nachgewiesen: Heidelbeeren (Vaccinium myrtillus L.), Buschheidelbeeren (Vaccinium corymbosum L.), Preiselbeeren (Vaccinium oxycoccus L.), Guavenfrüchten (Psidium guajava L.), Matsutake (Tricholoma matsutake), Wollmispel (Eriobotyra japonica), Sapodillen-Frucht (Archras sapota L.), Krähenbeere (Empetrum nigrum), Hyazinthe (Hyacinthus orientalis L.). Darüber hinaus ist die Substanz Bestandteil des Tabak-Rauchs.

Verwendung

3-Phenyl-1-propanol findet als Lösemittel, Duftstoff und zur Geruchsmaskierung in einer breiten Produktpalette für Industrie und Endverbraucher Verwendung - zum Beispiel: Luftreiniger und Anti-Geruchsmittel, Klimaanlagen, Luftfilter, allgemeine Luftpflegeprodukte, Haushaltsreiniger, Waschmittel, Seifen, Entfetter, Fleckenentferner etc.

Einsatz in Kosmetika

Die Chemikalie ist unter der INCI-Bezeichnung PHENYLPROPANOL in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff von Kosmetika und Parfüms in der Funktion als Lösungsmittel und Duftstoff.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 79707.

Verwendung als Duftstoff und/oder Aromastoff

FLAVIS Nummer
02.031

JECFA
636

FEMA
2885

Duftstoff mit leichtem, süßem Hyazinthengeruch. Süßer und scharfer Geschmack, der an Aprikose erinnert. Wird in Blütenkompositionen für balsamische und orientalische Noten verwendet.

Herstellung

Durch Hydrierung von Zimtaldehyd oder Zimtalkohol.

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand und unter Standardbedingungen liegt 3-Phenyl-1-propanol als klare, farblose, leicht viskose, blumig riechende, an Hyazinthen erinnernde Flüssigkeit vor, die nur wenig wasserlöslich ist. Verdampfungsenthalpie: 62,7 kJ/mol; Kritische Temperatur: 732 Grad K; Kritischer Druck: 3,4 MPa.

Schmelzpunkt
-18 °C

Siedepunkt
235,0 °C

Flammpunkt
109 °C

Zündtemperatur
405 °C

Dichte bei 25 °C
0,995 g cm^-3

pK_a bei 25 °C
15,96

Löslichkeit
+ Löslich in Ether, Ethanol, Tetrachlorkohlenstoff.
- Sehr wenig löslich in Wasser (5,68 g/L bei 20 °C), Unlöslich in Glycerin.

Brechungsindex n bei 25 °C
1,5357

Dampfdruck
1,13 Pa bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
HZYGdhqvTT7

NIST IR-Spektrum
Benzenepropanol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0033962

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 3-Phenyl-1-propanol - C₉H₁₂O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 78,53 %
¹³C: 0,84134 %
¹⁴C: Spuren
79,3713 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 8,88056 %
²H: 0,00089 %
³H: Spuren
8,8814 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 11,71867 %
¹⁷O: 0,00446 %
¹⁸O: 0,02408 %
11,7472 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 136,194 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,342 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 136,0888150064 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₁₂¹⁶O.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.004.171.

Letale Dosis
LD50 (Ratte, oral): 1500 mg/kg.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 31234ChemSpider:ID 13871718UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier U04IC2765CEPA Chemistry Dashboard:DTXSID6041638ZINC 15:ZINC000001747839