Cysteamin

Cysteamin ist eine organisch-chemische Verbindung, die eine Ethan-Grundstruktur aufweist, welche an den gegenüberliegenden Enden je mit einer Thiol- und einer Amino-Gruppe substituiert ist.

Cysteamin ist damit der einfachste stabile Vertreter der Stoffklasse der Aminothiole. In der Natur tritt der Stoff als ein Abbauprodukt der Aminosäure Cystein auf, weshalb er auch den Trivialnamen Decarboxycystein trägt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cysteamin

Formel
C₂H₇NS

Molekulargewicht, Molekülmasse
77,145 (g/mol)

CAS-Nummer
60-23-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-463-0

InChI Key
UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Aminoethanthiol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Mercaptamin; Thioethanolamin; Mercamin; beta-Mercaptoethylamin; 2-Mercaptoethylamin; Cysteinamin; beta-Aminoethanthiol; 2-Amino-1-ethanthiol; Decarboxycystein

INCI-Bezeichnung
CYSTEAMINE

Englische Bezeichnung
Cysteamine
Mercaptamine; Thioethanolamine; Mercamine; beta-Mercaptoethylamine; 2-Mercaptoethylamine
2-Aminoethanethiol

Handelsnamen; Präparate
Lambraten; Lambratene; Riacon; Cystaran; Becaptan; Mercamine; Merkamin; Cystagone; Dropcys; Mercaptamin

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cysteamin:

C₂H₇NS

M_r = 77,145 g/mol

2-Aminoethanthiol
SMILES: C(CS)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Cysteamin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines farbloses Cysteamin ist ein weißer, kristalliner, meist pulverförmiger Feststoff, der unangenehm riecht.

Löslichkeit:
+ Gut löslich in Wasser, Ethanol, Methanol.

Schmelzpunkt
95-97 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-1900000000-287334efed4c27d47e62
splash10-00di-1900000000-e26f666cab18d523e475
splash10-0udi-9000000000-f7ecadf4e8c1d670f5a7
splash10-01t9-9000000000-fa7f96e00debe1bebf70
splash10-03di-9000000000-0fdf5bdcf8a4a1bf9afb

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
5GxRIFeoVBu

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0002991

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cysteamin - C₂H₇NS - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff2 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 24,022 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 30,80869 %
¹³C: 0,33007 %
¹⁴C: Spuren
31,1388 %H
Wasserstoff7 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 7,056 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00091 %
³H: Spuren
¹H: 9,1455 %
9,1464 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 18,08781 %
¹⁵N: 0,0689 %
18,1567 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 39,46108 %
³³S: 0,31709 %
³⁴S: 1,81401 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00665 %
41,5581 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 77,145 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 12,963 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,013 mol.

Monoisotopische Masse: 77,029920403651 Da - bezogen auf ¹²C₂¹H₇¹⁴N³²S.

Wirkstoff Cysteamin

ATC-Code:
A16AA04
S01XA21

Cysteamin findet unter der Bezeichnung Mercaptamin Verwendung als Wirkstoff für das alimentäre System (Ernährung) und den Stoffwechsel sowie als Ophthalmikum. Anwendung findet ist in der Regel das Cysteamin Hydrochlorid.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00847 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C61696 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CYSTEAMINE

Haarwellend oder haarglättend wirkende Komponente in bestimmten kosmetischen Produkten.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 95978.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

LD50 (Ratte, oral): 652 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.421.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6058ChemSpider:ID 5834Kegg Datenbank:ID D03634UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 5UX2SD1KE2EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3022875Beilstein Datenbank:635649 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:139720-70-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cysteamin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.