Dithranol

Dithranol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxyanthrone.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Dithranol

Formel
C₁₄H₁₀O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
226,231 (g/mol)

CAS-Nummer
1143-38-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
214-538-0

InChI Key
NUZWLKWWNNJHPT-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1,8-Dihydroxy-10H-anthracen-9-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Batridol; Chrysodermol

Englische Bezeichnung
Anthralin
1,8-Dihydroxy-10H-anthracen-9-one

Handelsnamen; Präparate
Micanol; Psoradexan; Psoralon; Cignolin

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Dithranol:

C₁₄H₁₀O₃

M_r = 226,231 g/mol

1,8-Dihydroxy-10H-anthracen-9-on
SMILES: C1C2=C(C(=CC=C2)O)C(=O)C3=C1C=CC=C3O

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand liegt Dithranol als gelber, kristalliner Feststoff vor.

Schmelzpunkt
178 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
JPCE0glWLxf

NIST IR-Spektrum
Anthralin

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Dithranol - C₁₄H₁₀O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 73,54057 %
¹³C: 0,78788 %
¹⁴C: Spuren
74,3285 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 4,45518 %
²H: 0,00045 %
³H: Spuren
4,4556 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 21,16437 %
¹⁷O: 0,00806 %
¹⁸O: 0,04349 %
21,2159 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 226,231 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,42 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 226,062994182 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₁₀¹⁶O₃.

Verwendung

Matrix-Substanz für die MALDI-Massenspektrometrie insbesondere von polyaromatischen Kohlenwasserstoffen, synthetischen Polymere und Lipiden.

Wirkstoff Dithranol

ATC-Code:
D05AC01
D05AC51

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB11157 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C28827 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

LD50 (Ratte,oral): 3216 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.013.216.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 2202ChemSpider:ID 2117Kegg Datenbank:ID D00233UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier U8CJK0JH5MEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7024538Andere CAS-Nummern:480-22-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Dithranol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000001322.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Dithranol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.