Eugenol

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Eugenol

Formel
C₁₀H₁₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
164,204 (g/mol)

CAS-Nummer
97-53-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-589-1

InChI Key
RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Methoxy-4-prop-2-enylphenol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4-Allyl-2-methoxyphenol; 2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol; Allylguaiacol; 2-Methoxy-4-allylphenol; 4-Allylcatechol-2-methylether

INCI-Bezeichnung
EUGENOL

Englische Bezeichnung
Eugenol
4-Allylcatechol-2-methyl ether
2-Methoxy-4-prop-2-enylphenol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Eugenol:

C₁₀H₁₂O₂

M_r = 164,204 g/mol

2-Methoxy-4-prop-2-enylphenol
SMILES: COC1=C(C=CC(=C1)CC=C)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Eugenol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinstem Zustand farblose, sonst gelbliche, ölige, intensiv nach Nelken riechende Flüssigkeit, die sich durch Lufteinwirkung allmählich dunkel verfärbt und eindickt.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Chloroform, Diethyletherfetten Ölen.
- Schlecht löslich in Wasser (2,46 g/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 2,27.

Schmelzpunkt
-7,5 °C

Siedepunkt
254 °C

Flammpunkt
104 °C

Dichte
1,0652 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 10,19 bei 25 °C

Dampfdruck
0,0221 mmHg bei 25 °C

Viskosität
9,12 mPa s bei 20 °C

5,99 mPa s bei 30 °C

Oberflächenspannung
30,929 Dyn/cm

Brechnungsindex
n_D = 1,5405 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0ik9-5900000000-3d3a9e4f250074741003
splash10-03di-2900000000-395df8510f0db4933abe
splash10-014i-0900000000-4541582e8f6395e2fa87
splash10-00di-0900000000-84f950d2fc0742e324d5

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
CAvT35JtoF

NIST IR-Spektrum
Eugenol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0005809

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Eugenol - C₁₀H₁₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 72,37146 %
¹³C: 0,77536 %
¹⁴C: Spuren
73,1468 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00074 %
³H: Spuren
¹H: 7,36571 %
7,3664 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00747 %
¹⁸O: 0,03995 %
¹⁶O: 19,43938 %
19,4867 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 164,204 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,09 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 164,0837296244 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₂¹⁶O₂.

Wirkstoff Eugenol

ATC-Code:
A01AB29

Antiinfektivum und Antiseptikum zur oralen Lokalbehandlung.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB09086 (Wirkstoff-Datenbank).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: EUGENOL

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als denaturierende, parfümierende und erfrischende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 33910.

Duftstoff, Aromastoff

FEMA-Geschmacksprofil: Gebrannt, Nelke, Gewürz.

Eugenol ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3651 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
04.003

JECFA
1529

FEMA
2467

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

LD50 (Ratte, oral): 1930 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.355.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3314ChemSpider:ID 13876103Kegg Datenbank:ID D04117UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 3T8H1794QWEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9020617Beilstein Datenbank:1366759 (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

Eugenol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000001411.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Eugenol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.