Maltol

Maltol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der 4-Pyron-Derivate; das Molekül weist einen zusätzlichen OH- und einen CH₃-Substituenten auf.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Maltol

Formel
C₆H₆O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
126,111 (g/mol)

CAS-Nummer
118-71-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-271-8

InChI Key
XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3-Hydroxy-2-methylpyran-4-on; 2-Methyl-3-hydroxy-4-pyron; 2-Methylpyromeconsäure; 2-Methyl-3-oxy-γ-pyron; Methyl hydroxypyrone; Larixinsäure

INCI-Bezeichnung
MALTOL

Englische Bezeichnung
Maltol
3-Hydroxy-2-methylpyran-4-one; 2-Methyl pyromeconic acid; 2-Methyl-3-hydroxy-4-pyrone; 2-Methyl-3-oxy-gamma-pyrone; Larixinic acid
3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one

Handelsnamen; Präparate
Palatone; Talmon; Veltol; Vetol; Corps praline

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Maltol:

C₆H₆O₃

M_r = 126,111 g/mol

3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on
SMILES: CC1=C(C(=O)C=CO1)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Maltol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Maltol ist in reinem Zustand ein weißer, kristalliner, wasserdampfflüchtiger Feststoff, der angenehm karamellartig riecht.

Löslichkeit:
+ Gut löslich in heißem Wasser, Chloroform. Wenig löslich in Ethanol, schlechter in Benzol, Ether.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,09.

Schmelzpunkt
161,5 °C

Sublimationspunkt
93 °C

Dichte
1,348 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 8,6

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0002-1930000000-c54b01356589e0622090
splash10-0002-9000000000-c04cc7216a3bd4a235e7
splash10-004i-4900000000-aa92125c58514d72564e
splash10-004i-9600000000-ca36edd734e8e2ccb917
splash10-00b9-5900000000-8a2958ab622a33459ffe

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
KyMUF8PJpdM

NIST IR-Spektrum
Maltol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0030776

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Maltol - C₆H₆O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 56,53916 %
¹³C: 0,60574 %
¹⁴C: Spuren
57,1449 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00048 %
³H: Spuren
¹H: 4,7953 %
4,7958 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 37,96684 %
¹⁷O: 0,0146 %
¹⁸O: 0,07802 %
38,0593 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 126,111 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,93 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 126,0316940532 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₆¹⁶O₃.

Vorkommen

Maltol kommt als Naturstoff in der Rinde von Lärchen und in den Nadeln von Kiefern vor; die Substanz entsteht außerdem beim Rösten von Malz (woher sie ihren Namen hat) und beim Backen von Brot.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: MALTOL

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Duftstoff und als erfrischend wirkende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 77777.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff und Geschmacksverstärker in Lebensmitteln. Die Substanz besitzt ein karamellartiges Aroma, das an Buttertoffees und frisch gebackenen Kuchen erinnert.

Maltol ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4032 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
07.014

JECFA
1480

FEMA
2656

INS (International Numbering System)
636

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

LD50 (Maus, oral): 550 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.884.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8369ChemSpider:ID 8066Kegg Datenbank:ID C11918UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 3A9RD92BS4EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0025523NCI Thesaurus:C76894 (Wirkstoff-Beschreibung)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Maltol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.