Nonivamid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Capsaicinoide.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Nonivamid
C17H27NO3
293,407 (g/mol)
2444-46-4
219-484-1
RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]nonanamid
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
N-Vanillylnonanamid; Pseudocapsaicin; Pelargonsäure-Vanillylamid
INCI-Bezeichnung
HYDROXYMETHOXYBENZYL PELARGONAMIDE
Englische Bezeichnung
Nonivamide
N-Vanillylnonanamide
N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]nonanamide
Handelsnamen; Präparate
PAVA
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Nonivamid:
C17H27NO3
Mr = 293,407 g/mol
N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]nonanamid
SMILES: CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
Daten und Eigenschaften
Weißes, kristallines Pulver.
+ Gut löslich in Alkohol.
- Praktisch unlöslich in Wasser.
54 °C
1,10 g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 9,77
Spektroskopische Daten:
splash10-000i-0900000000-6f2029bbeaa0669340a0
splash10-000i-3900000000-0e1c18bae04636c6203e
splash10-000i-0900000000-8458eb835ff534a3139b
splash10-000i-0900000000-e2309af7be186034ed99
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Nonivamid - C17H27NO3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 204,187 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 68,85406 %
13C: 0,73767 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 27,216 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 9,27492 %
2H: 0,00093 %
3H: Spuren
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 4,7558 %
15N: 0,01812 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 16,31875 %
17O: 0,00622 %
18O: 0,03353 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 293,407 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,408 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 293,1990937334 Da - bezogen auf 12C171H2714N16O3.
Vorkommen
Nonivamid in Chilischoten enthalten, wird aber üblicherweise synthetisch hergestellt.
Verwendung
Nonivamid wird als Lebensmittelzusatzstoff (nicht EU) verwendet, um Gewürzen, Aromen und Gewürzmischungen Schärfe zu verleihen, sowie von der Süßwarenindustrie, um ein scharfes Gefühl zu erzeugen, und in der pharmazeutischen Industrie in einigen Formulierungen als billigere Alternative zu Capsaicin.
Als chemisches Reizmittel wurden Pfeffersprays mit Nonivamid sowohl als Kampfmittel zur Bekämpfung von Unruhen als auch als Waffe zur Zerstreuung friedlicher Demonstranten eingesetzt; sie wurden auch in anderen Kontexten verwendet, beispielsweise bei militärischen oder polizeilichen Trainingsübungen. Obwohl Reizstoffe für gewöhnlich nur vorübergehenden Tränenfluss (Blepharospasmus), oberflächliche Schmerzen und Orientierungslosigkeit verursachen, birgt ihr Gebrauch und Missbrauch auch ernsthafte Risiken für schwerere Verletzungen und Behinderungen.
Es gibt verschiedene Behandlungen bzw. Gegenmaßnahmen, um die Auswirkungen von Nonivamid abzuschwächen. Eine beliebte Methode beinhaltet die Verabreichung einer Eins-zu-Eins-Lösung aus Magnesiamilch und Wasser in die Augen. Ärzte empfehlen auch, keine Öle oder Cremes auf der Haut zu verwenden und keine Kontaktlinsen zu tragen, während man Nonivamid ausgesetzt ist. Eine randomisierte Studie ergab jedoch, dass Magnesiamilch, Babyshampoo, 2%iges Lidocain-Gel oder Milch keine signifikant bessere Leistung als Wasser zeigten [vgl. James D. Barry et al., 2009].
Wirkstoff Nonivamid
ATC-Code:M02AB03
Topischer Wirkstoff gegen Gelenk- und Muskelschmerzen aus der Gruppe der Rubefacientia (Förderung der Durchblutung durch Hautreizung).
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB11324 (Wirkstoff-Datenbank).
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: HYDROXYMETHOXYBENZYL PELARGONAMIDE
Nonivamid ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Duftstoff.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34521.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)




Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H301Giftig bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.
H335
Kann die Atemwege reizen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.017.713.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Nonivamid als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001697652.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Nonivamid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Nonivamide.
[1] - James D. Barry et al.:
A Randomized Controlled Trial Comparing Treatment Regimens for Acute Pain for Topical Oleoresin Capsaicin (Pepper Spray) Exposure in Adult Volunteers.
In: Prehospital Emergency Care, (2009), DOI 10.1080/10903120802290786.
Letzte Änderung am 29.06.2022.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Nonivamid.php
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