Pyridoxalphosphat

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Pyridoxalphosphat

Formel
C₈H₁₀NO₆P

Molekulargewicht, Molekülmasse
247,143 (g/mol)

CAS-Nummer
54-47-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-208-3

InChI Key
NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
(4-Formyl-5-hydroxy-6-methylpyridin-3-yl)methyldihydrogenphosphat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Codecarboxylase; Pyridoxal-5-phosphat; PALP; P5P

INCI-Bezeichnung
PYRIDOXAL 5-PHOSPHATE

Englische Bezeichnung
Pyridoxal phosphate
Pyridoxal 5-phosphate; PAL-P; PLP; Vitamin B6 phosphate
(4-Formyl-5-hydroxy-6-methylpyridin-3-yl)methyl dihydrogen phosphate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Pyridoxalphosphat:

C₈H₁₀NO₆P

M_r = 247,1428 g/mol

(4-Formyl-5-hydroxy-6-methylpyridin-3-yl)methyldihydrogenphosphat
SMILES: CC1=NC=C(C(=C1O)C=O)COP(=O)(O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Pyridoxalphosphat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Pyridoxalphosphat ist in reinem Zustand ein hellgelber Feststoff.

Schmelzpunkt
140–143 °C

Dichte
1,638 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 1,56

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0gb9-2690000000-c9bacb7e657461e28407
splash10-004j-0910000000-0408f3957221fc9882cd
splash10-0f6t-0690000000-4aa57f3f28f0bdef9dcf
splash10-0fxx-8900000000-ee972556340c61650528
splash10-0002-0090000000-9b86e80a9dd0de14ab59
splash10-03dj-9800000000-9313aa9cbf19bc6311c5
splash10-0a4i-0090000000-e95fad460b2bf6289bb2
splash10-0udi-1900000000-5fa64e340b766a6944cb

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
3t5IdwnGkAO

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001491

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Pyridoxalphosphat - C₈H₁₀NO₆P - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 38,46743 %
¹³C: 0,41212 %
¹⁴C: Spuren
38,8796 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00041 %
³H: Spuren
¹H: 4,07821 %
4,0786 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 5,64607 %
¹⁵N: 0,02151 %
5,6676 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 38,74713 %
¹⁷O: 0,0149 %
¹⁸O: 0,07963 %
38,8415 %P
Phosphor1ΣA_r = 30,973761998 u
³¹P: 30,97376 u [100 %]
³¹P: 12,53274 %
12,5327 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 247,142761998 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,046 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 247,024574044 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₁₀¹⁴N¹⁶O₆³¹P.

Verwendung

Nahrungsergänzungsmittel

Wirkstoff Pyridoxalphosphat

ATC-Code:
A11HA06

Vitaminpräparat.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB05315 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C81627 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: PYRIDOXAL 5-PHOSPHATE

Pyridoxalphosphat ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegender Bestandteil.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 37381.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.190.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 1051ChemSpider:ID 1022UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier F06SGE49M6EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4048351Andere CAS-Nummern:52064-48-9; 52441-27-7; 1071665-72-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Pyridoxalphosphat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.