Troxerutin

Troxerutin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavonole; es handelt sich um ein Hydroxyethylrutosid, einem Derivat des Naturstoffs Rutin. Troxerutin wurde aus dem japanischen Pagodenbaum Sophora japonica isoliert und dient in der Medizin als Vasoprotektor (die Gefäße schützende Arznei; siehe unten).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Troxerutin

Formel
C₃₃H₄₂O₁₉

Molekulargewicht, Molekülmasse
742,68 (g/mol)

CAS-Nummer
7085-55-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
230-389-4

InChI Key
IYVFNTXFRYQLRP-VVSTWUKXSA-N

Systematischer Name
2-[3,4-bis(2-Hydroxyethoxy)phenyl]-5-hydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3´,4´,7-Tris(hydroxyethyl)rutin; Hydroxyethylrutosid

Englische Bezeichnung
Troxerutin
3´,4´,7-Tris(hydroxyethyl)rutin; Hydroxyethylrutoside
2-[3,4-bis(2-Hydroxyethoxy)phenyl]-5-hydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one

Handelsnamen; Präparate
Venoruton P4; Posorutin; Troxerutine; Vitamin P4; Pherarutin

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Troxerutin:

C₃₃H₄₂O₁₉

M_r = 742,68 g/mol

2-[3,4-bis(2-Hydroxyethoxy)phenyl]-5-hydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-on
SMILES: C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O2)OC3=C(OC4=CC(=CC(=C4C3=O)O)OCCO)C5=CC(=C(C=C5)OCCO)OCCO)O)O)O)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Troxerutin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Schmelzpunkt
181 °C

Dichte
1,65 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
0 Pa bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0006083

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Troxerutin - C₃₃H₄₂O₁₉ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff33 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 396,363 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 52,80357 %
¹³C: 0,56571 %
¹⁴C: Spuren
53,3693 %H
Wasserstoff42 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 42,336 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00057 %
³H: Spuren
¹H: 5,69987 %
5,7004 %O
Sauerstoff19 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 303,981 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0157 %
¹⁸O: 0,08391 %
¹⁶O: 40,83082 %
40,9303 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 742,68 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,346 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 742,2320291134 Da - bezogen auf ¹²C₃₃¹H₄₂¹⁶O₁₉.

Verwendung

Bestandteil zur Hautpflege

Wirkstoff Troxerutin

ATC-Code:
C05CA04
S01XA29
C05CA54
S01XA79

Troxerutin ist als Antivarikosum ein kapillarstabilisierendes Mittel und wird als Ophthalmikum in der Medizin eingesetzt, jeweils auch in Kombination mit anderen Wirkstoffen.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB13124 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C66645 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.027.627 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.027.627.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5486699ChemSpider:ID 4589027Kegg Datenbank:ID D07180UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 7Y4N11PXO8EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4045929Andere CAS-Nummern:12041-99-5; 68244-17-7; 27321-15-9; 29702-52-1; 37396-63-7; 96304-71-1; 1260230-02-1; 288306-51-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Troxerutin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.