O-Kresol

o-Kresol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe Methylphenole (Hydroxytoluole, Kresole), bei der die Hydroxy-Gruppe und die Methyl-Gruppe an benachbarten C-Atomen des aromatischen Ringsystems substituiert sind (ortho-Stellung).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
O-Kresol

Formel
C₇H₈O

Molekulargewicht, Molekülmasse
108,14 (g/mol)

CAS-Nummer
95-48-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-423-8

InChI Key
QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Methylphenol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Hydroxytoluol; 2-Hydroxytoluen; 2-Kresol; ortho-Kresol; 1-Hydroxy-2-methylbenzol; 1-Hydroxy-2-methylbenzen; Kresol

INCI-Bezeichnung
O-CRESOL

Englische Bezeichnung
o-Cresol
2-Hydroxytoluene; 1-Hydroxy-2-methylbenzene; 2-Cresol
2-Methylphenol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von O-Kresol:

C₇H₈O

M_r = 108,14 g/mol

2-Methylphenol
SMILES: CC1=CC=CC=C1O

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand liegt o-Kresol in Form eines weißen, kristallinen, phenolartig riechenden Pulvers vor. Die Substanz verfärbt sich mit zunehmendem Alter und unter der Einwirkung von Licht und Luft mehr und mehr dunkel.

Löslichkeit:
+ Wenig löslich in Wasser (25,0 g/L bei 25 °C). Löslich in Ether, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff.
Verteilungskoeffizient logP = 1,95.

Schmelzpunkt
31 °C

Siedepunkt
191 °C

Flammpunkt
81 °C

Zündtemperatur
599 °C

Dichte
1,0465 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 10,316

Dampfdruck
40 Pa bei 20 °C

Viskosität
35,06 cP bei 45 °C

Oberflächenspannung
34,38 mN/m bei 50 °C

Brechnungsindex
n_D = 1.5353

Standard-Bildungsenthalpie
-204,3 kJ/mol [s]

Standard-Entropie
165,44 J/(K mol) bei 25 °C

Verdampfungs-Enthalpie
-3696 kJ/mol

Wärmekapazität
154,56 J/(K mol)

Magnetische Suszeptibilität χ
-72,9 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00ko-5900000000-cef3087dea0c431cce4b
splash10-0a6r-9600000000-5a01d451557a1b35332a
splash10-0a4i-5900000000-c7d0037b6de77737b7e4
splash10-0006-9000000000-151af99851311002a3fa

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
DoxbjHup7Rn

NIST IR-Spektrum
o-Cresol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0002055

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung O-Kresol - C₇H₈O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 76,92416 %
¹³C: 0,82413 %
¹⁴C: Spuren
77,7483 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 7,45625 %
²H: 0,00075 %
³H: Spuren
7,4570 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 14,75876 %
¹⁷O: 0,00562 %
¹⁸O: 0,03033 %
14,7947 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 108,14 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,247 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.

Monoisotopische Masse: 108,0575148776 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₈¹⁶O.

Vorkommen

o -Kresol ist eine der chemischen Verbindungen, die in Castoreum vorkommen, einem Sekret aus speziellen, paarig zusammenhängenden und keulenförmigen Beuteln oder Taschen - sogenannten Castorbeuteln - unter dem Schambein des Bibers (Castor fiber und Castor canadensis). Außerdem tritt die Substanz im Tabakrauch auf.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: O-CRESOL

In der EU verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel. Ursprünglich als haarfärbende Komponente verwendet.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35578.

Pestizid

Fungizid.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 576.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

LD50 (Ratte, oral): 121 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.204.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0030 [englisch].

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 335ChemSpider:ID 13835772Kegg Datenbank:ID C01542UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier YW84DH5I7UEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8021808

Hersteller und Bezugsquellen

O-Kresol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000901022.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von O-Kresol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.