o-Kresol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe Methylphenole (Hydroxytoluole, Kresole), bei der die Hydroxy-Gruppe und die Methyl-Gruppe an benachbarten C-Atomen des aromatischen Ringsystems substituiert sind (ortho-Stellung).
Bezeichnungen und Identifikatoren
O-Kresol
C7H8O
108,14 (g/mol)
95-48-7
202-423-8
QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
2-Methylphenol
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Hydroxytoluol; 2-Hydroxytoluen; 2-Kresol; ortho-Kresol; 1-Hydroxy-2-methylbenzol; 1-Hydroxy-2-methylbenzen; Kresol
INCI-Bezeichnung
O-CRESOL
Englische Bezeichnung
o-Cresol
2-Hydroxytoluene; 1-Hydroxy-2-methylbenzene; 2-Cresol
2-Methylphenol
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung O-Kresol:
C7H8O
Mr = 108,14 g/mol
2-Methylphenol
SMILES: CC1=CC=CC=C1O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: O-Kresol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand liegt o-Kresol in Form eines weißen, kristallinen, phenolartig riechenden Pulvers vor. Die Substanz verfärbt sich mit zunehmendem Alter und unter der Einwirkung von Licht und Luft mehr und mehr dunkel.
+ Wenig löslich in Wasser (25,0 g/L bei 25 °C). Löslich in Ether, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff.
- Verteilungskoeffizient logP = 1,95.
31 °C
191 °C
81 °C
599 °C
1,0465 g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 10,316
40 Pa bei 20 °C
35,06 cP bei 45 °C
34,38 mN/m bei 50 °C
nD = 1.5353
-204,3 kJ/mol [s]
165,44 J/(K mol) bei 25 °C
-3696 kJ/mol
154,56 J/(K mol)
-72,9 × 10-6 cm3 mol-1
Spektroskopische Daten:
splash10-00ko-5900000000-cef3087dea0c431cce4b
splash10-0a6r-9600000000-5a01d451557a1b35332a
splash10-0a4i-5900000000-c7d0037b6de77737b7e4
splash10-0006-9000000000-151af99851311002a3fa
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung O-Kresol - C7H8O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 84,077 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 76,92416 %
13C: 0,82413 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 8,064 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00075 %
3H: Spuren
1H: 7,45625 %
Sauerstoff
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00567 %
18O: 0,03033 %
16O: 14,75876 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 108,14 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,247 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.
Monoisotopische Masse: 108,0575148766 Da - bezogen auf 12C71H816O.
Vorkommen
o -Kresol ist eine der chemischen Verbindungen, die in Castoreum vorkommen, einem Sekret aus speziellen, paarig zusammenhängenden und keulenförmigen Beuteln oder Taschen - sogenannten Castorbeuteln - unter dem Schambein des Bibers (Castor fiber und Castor canadensis). Außerdem tritt die Substanz im Tabakrauch auf.
Wirkstoff O-Kresol
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: O-CRESOL
In der EU verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel. Ursprünglich als haarfärbende Komponente verwendet.
Zu den Einschränkungen und Beschränkungen bei der Verwendung von O-Kresol in Kosmetika siehe Anhang II/1372 der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in der aktuellen Fassung.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35578.
Pestizid
Fungizid.
Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 576.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
- H301
Giftig bei Verschlucken. - H311
Giftig bei Hautkontakt. - H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
LD50 (Ratte, oral): 121 mg/kg.
Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.002.204 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.002.204.
Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit O-Kresol sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 022560.
Weitere unfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 1813.
Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0030 [englisch].
Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2022; 2076; 3455.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
O-Kresol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000901022.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von O-Kresol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: o-Cresol.
Letzte Änderung am 05.04.2025.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/O-Kresol.php
© 1996 - 2025 Internetchemie ChemLin