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Remdesivir

Stoffdaten und Eigenschaften.



Remdesivir ist eine organisch-chemische Verbindung, die als pharmazeutischer Wirkstoff aus der Gruppe der Nukleosid-Analoga als Virustatikum gegen verschiedene Viren - derzeit noch experimentell - eingesetzt wird (Entwicklungscode GS-5734).

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C27H35N6O8P
Molekulargewicht, Molekülmasse
602.585 (g/mol)
CAS-Nummer
1809249-37-3
InChI Key
RWWYLEGWBNMMLJ-YSOARWBDSA-N

Systematischer Name
2-Ethylbutyl-(2S)-2-{[(S)-{[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-5-cyan-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furanyl]methoxy}(phenoxy)phosphoryl]amino}propanoat

Englische Bezeichnung
Remdesivir; GS-5734

Verwendung

Wirkstoff Remdesivir

Remdesivir wurde von dem US-amerikanischen Pharmazie- und Biotechnologieunternehmen Gilead Sciences zunächst zur Behandlung von Ebola-Virus-Erkrankungen und Marburg-Virus-Infektionen entwickelt. Später wurde festgestellt, dass der Wirkstoff eine antivirale Aktivität gegen andere einzelsträngige RNA-Viren wie das respiratorische Syncytial-Virus, das Junin-Virus und das Lassa-Fieber-Virus aufweist. Neuerdings wird auch die Wirksamkeit des Remdesivirs gegen das Nipah-Virus, das Hendra-Virus und die Coronaviren (einschließlich MERS-, SARS- und SARS-CoV-2-Viren) erforscht.

Remdesivir ist ein sog. Prodrug, das erst im Organismus in seine aktive Form GS-441524 umgewandelt wird. Als Adenosin-Nucleotid-Analogon wirkt die Substanz auf die virale RNA-Polymerase und stört das Korrekturlesen durch die virale Exoribonuklease (ExoN), was zu einer Verringerung der viralen RNA-Produktion führt. Zunächst war nicht bekannt, ob der Wirkstoff RNA-Ketten terminiert oder Mutationen in ihnen verursacht. Es wurde jedoch festgestellt, dass die RNA-abhängige RNA-Polymerase des Ebolavirus größtenteils durch verzögerten Kettenabbruch gehemmt wird.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB14761.

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C27H35N6O8P, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC27Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
324,297 u53,818 %H35Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
35,28 u5,855 %N6Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
84,042 u13,947 %O8Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
127,992 u21,240 %P1Phosphor
30,973761998 u
30,973761998 u5,140 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 602,584761998 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,66 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C27H35N6O8P beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 602,225399109 Da - bezogen auf 12C271H3514N616O831P.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(53.82 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
53,24719 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,57047 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(5.85 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
5,85419 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00059 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenN
(13.95 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
13,89399 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,05293 %O
(21.24 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
21,18888 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00807 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,04354 %P
(5.14 %)
31PPhosphor-3130,973761998(5) u
stabil (100 %)
5,14015 %

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 56832851ChemSpider:ID 58827832Kegg Datenbank:ID D11472UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 3QKI37EEHE

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCCC(CC)COC(=O)[C@H](C)N[P@](=O)(OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@](O1)(C#N)c2ccc3n2ncnc3N)O)O)Oc4ccccc4InChI StukturcodeInChI=1S/C27H35N6O8P/c1-4-18(5-2)13-38-26(36)17(3)32-42(37,41-19-9-7-6-8-10-19)39-14-21-23(34)24(35)27(15-28,40-21)22-12-11-20-25(29)30-16-31-33(20)22/h6-12,16-18,21,23-24,34-35H,4-5,13-14H2,1-3H3,(H,32,37)(H2,29,30,31)/t17-,21+,23+,24+,27-,42-/m0/s1

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Remdesivir.

[1] - Warren, T., Jordan, R., Lo, M. et al.:
Therapeutic efficacy of the small molecule GS-5734 against Ebola virus in rhesus monkeys.
In: Nature 531, 381 - 385, (2016), DOI 10.1038/nature17180.

[2] - Manli Wang, Ruiyuan Cao, Leike Zhang, Xinglou Yang, Jia Liu, Mingyue Xu, Zhengli Shi, Zhihong Hu, Wu Zhong und Gengfu Xiao:
Remdesivir and chloroquine effectively inhibit the recently emerged novel coronavirus (2019-nCoV) in vitro.
In: Cell Research, 30, 269 - 271, (2020), DOI 10.1038/s41422-020-0282-0.

 


Letzte Änderung am 09.03.2020.



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