Synephrin - hier das Racemat RS-Synephrin, auch Oxedrin (INN) - ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Naturstoff aus der Gruppe der Phenethylamin-Alkaloide in verschiedenen Pflanzen zu finden ist und die als medizinischer Wirkstoff Verwendung findet.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Synephrin
C9H13NO2
167,208 (g/mol)
94-07-5
202-300-9
YRCWQPVGYLYSOX-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)ethyl]phenol
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(±)-Synephrin; p-Synephrin
INCI-Bezeichnung
Synephrine
Englische Bezeichnung
Synephrine
p-Synephrine; Oxedrine; Parasympatol
Handelsnamen; Präparate
Sympatol; Dacryoboraline; Neo-Synephrin; Sympalept
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Synephrin:
C9H13NO2
Mr = 167,208 g/mol
4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)ethyl]phenol
SMILES: CNCC(c1ccc(cc1)O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Synephrin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand farblose, wenig wasserlösliche Substanz.
- Wenig löslich in Wasser (18,6 g/L).
- Verteilungskoeffizient logP = -0,45.
184,5 °C
163 °C
pK1s = 8,9
Spektroskopische Daten:
splash10-0udi-0900000000-713563618acf32311431
splash10-0k9l-2900000000-e750acb9af3b81a916c1
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Synephrin - C9H13NO2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 108,099 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 63,96413 %
13C: 0,68528 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 13,104 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00078 %
3H: Spuren
1H: 7,83616 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 8,3452 %
15N: 0,03179 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 19,09014 %
17O: 0,00734 %
18O: 0,03923 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 167,208 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,981 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.
Monoisotopische Masse: 167,0946286626 Da - bezogen auf 12C91H1314N16O2.
Vorkommen
Synephrin tritt als sekundäres Stoffwechselprodukt in einer Reihe von Pflanzen auf, die teilsweise auch als Nahrung dienen. Hierzu gehören insbesondere die Bitterorange (auch: Pomeranze, Citrus × aurantium L.), aber auch eine Vielzahl anderer Zitrusfrüchte und daraus gewonnene Produkte wie Säfte, Marmeladen etc. Weitere Vorkommen: Evodia-Arten, Zanthoxylum-Arten, alle Pflanzen der Familie Rutaceae (Rautengewächse) und andere.
Wirkstoff Synephrin
Internationaler Freiname (INN): Oxedrin.
ATC-Code:C01CA08
C01CA08
S01GA06
S01GA56
Kardio-Stimulanzien: Adrenerge und dopaminerge Mittel. Kombinationen. Sympathomimetika als Dekongestiva. Kombinationen.
Synephrin ist unter der Bezeichnung Oxedrin (Oxedrine, INN) ein medizinischer Wirkstoff; die Substanz hat sympathomimetische Eigenschaften und erhöht den Blutdruck auf Grund der Bindung an Alpha- und Beta-Adrenozeptoren.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB09203 (Wirkstoff-Datenbank).
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: Synephrine
Als hautschützende Komponente in Körperpflegeprodukten zugelassen.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 90625.
Nahrungsergänzungsmittel
Einige Nahrungsergänzungsmittel, die einen Gewichtsverlust (Fatburner) unterstützen oder den Körper mit zusätzlicher Energie versorgen sollen, enthalten Synephrin als einen von mehreren Bestandteilen. Normalerweise liegt hier die Substanz als natürlicher Bestandteil der Bitterorange vor; sie kann aber auch synthetischen Ursprungs sein oder als gereinigte Phytochemikalie aus einer Pflanzenquelle stammen. In fünf verschiedenen in den USA gekauften Nahrungsergänzungsmitteln lag der Konzentrationsbereich bei etwa 5 und 14 mg/g.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
LD50 (Maus, intravenös): 270 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.092.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Enantiomere
Synephrin ist ein Alkaloid mit einer 4-(2-Aminoethyl)phenol-Grundstruktur, die an Position 1 durch eine Hydroxy-Gruppe und am Amino-Stickstoff durch eine Methyl-Gruppe substituiert ist.Es existieren zwei Enantiomere der Substanz.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Synephrin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Synephrin.
[1] - Nadiya Bakhyia, Birgit Dusemund, Klaus Richter, Oliver Lindtner, Karen Ildico Hirsch-Ernst, Bernd Schäfer, Alfonso Lampen :
Gesundheitliche Risiken von Synephrin in Nahrungsergänzungsmitteln.
In: Bundesgesundheitsblatt, (2017), DOI 10.1007/s00103-016-2506-5.
[2] - Sidney J. Stohs, Sidhartha D. Ray:
Review of Published Bitter Orange Extract and p-Synephrine Adverse Event Clinical Study Case Reports.
In: Journal of Dietary Supplements, (2019), DOI 10.1080/19390211.2019.1577936.
Letzte Änderung am 25.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Synephrin.php
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