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Synephrin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Synephrin - hier das Racemat RS-Synephrin, auch Oxedrin (INN) - ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Naturstoff aus der Gruppe der Phenethylamin-Alkaloide in verschiedenen Pflanzen zu finden ist und die als medizinischer Wirkstoff Verwendung findet.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C9H13NO2
Molekulargewicht, Molekülmasse
167.208 (g/mol)
CAS-Nummer
94-07-5
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-300-9
InChI Key
YRCWQPVGYLYSOX-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)ethyl]phenol

Weitere Bezeichnungen
(±)-Synephrin; p-Synephrin

INCI-Bezeichnung
Synephrine

Englische Bezeichnung
Synephrine; p-Synephrine; Oxedrine

Handelsnamen; Präparate
Sympatol; Dacryoboraline; Neo-Synephrin; Sympalept

Vorkommen

Synephrin tritt als sekundäres Stoffwechselprodukt in einer Reihe von Pflanzen auf, die teilsweise auch als Nahrung dienen. Hierzu gehören insbesondere die Bitterorange (auch: Pomeranze, Citrus × aurantium L.), aber auch eine Vielzahl anderer Zitrusfrüchte und daraus gewonnene Produkte wie Säfte, Marmeladen etc. Weitere Vorkommen: Evodia-Arten, Zanthoxylum-Arten, alle Pflanzen der Familie Rutaceae (Rautengewächse) und andere.

Verwendung

Einsatz in Kosmetika

Als hautschützende Komponente in Körperpflegeprodukten zugelassen.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 90625.

 

Verwendung in Nahrungsergänzungsmitteln

Einige Nahrungsergänzungsmittel, die einen Gewichtsverlust (Fatburner) unterstützen oder den Körper mit zusätzlicher Energie versorgen sollen, enthalten Synephrin als einen von mehreren Bestandteilen. Normalerweise liegt hier die Substanz als natürlicher Bestandteil der Bitterorange vor; sie kann aber auch synthetischen Ursprungs sein oder als gereinigte Phytochemikalie aus einer Pflanzenquelle stammen. In fünf verschiedenen in den USA gekauften Nahrungsergänzungsmitteln lag der Konzentrationsbereich bei etwa 5 und 14 mg/g.

 

Wirkstoff Synephrin

ATC-Code C01CA08: Kardio-Stimulanzien: Adrenerge und dopaminerge Mittel.
ATC-Code C01CA08: Kombinationen.
ATC-Code S01GA06: Sympathomimetika als Dekongestiva.
ATC-Code S01GA56: Kombinationen.

Synephrin ist unter der Bezeichnung Oxedrin (Oxedrine, INN) ein medizinischer Wirkstoff; die Substanz hat sympathomimetische Eigenschaften und erhöht den Blutdruck auf Grund der Bindung an Alpha- und Beta-Adrenozeptoren.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB09203.

Chemische Klassifikation und Isomere

Synephrin ist ein Alkaloid mit einer 4-(2-Aminoethyl)phenol-Grundstruktur, die an Position 1 durch eine Hydroxy-Gruppe und am Amino-Stickstoff durch eine Methyl-Gruppe substituiert ist.

Es existieren zwei Enantiomere der Substanz.

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand farblose, wenig wasserlösliche Substanz.

Schmelzpunkt
184,5 °C
Flammpunkt
163 °C
pKa
8,9
Löslichkeit
- Wenig löslich in Wasser (18,6 g/L).

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0udi-0900000000-713563618acf32311431
splash10-0k9l-2900000000-e750acb9af3b81a916c1
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
YRCWQPVGYLYSOX-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
GubM2RWGkcD
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0004826

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C9H13NO2, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC9Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
108,099 u64,649 %H13Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
13,104 u7,837 %N1Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
14,007 u8,377 %O2Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
31,998 u19,137 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 167,208 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,981 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C9H13NO2 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 167,0946286626 Da - bezogen auf 12C91H1314N16O2.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(64.65 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
63,96413 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,68528 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(7.84 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
7,83616 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00078 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenN
(8.38 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
8,3452 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,03179 %O
(19.14 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
19,09014 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00727 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,03923 %

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung


H315
Verursacht Hautreizungen.

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

H335
Kann die Atemwege reizen.

Sicherheitshinweise: 261​, 305+351+338.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.002.092.

 

Letale Dosis
LD50 (Maus, intravenös): 270 mg/kg.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 7172ChemSpider:ID 6904Kegg Datenbank:ID D07148UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier PEG5DP7434EPA Chemistry Dashboard:DTXSID0030588

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCNCC(c1ccc(cc1)O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C9H13NO2/c1-10-6-9(12)7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,9-12H,6H2,1H3

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Synephrin.

[1] - Nadiya Bakhyia, Birgit Dusemund, Klaus Richter, Oliver Lindtner, Karen Ildico Hirsch-Ernst, Bernd Schäfer, Alfonso Lampen :
Gesundheitliche Risiken von Synephrin in Nahrungsergänzungsmitteln.
In: Bundesgesundheitsblatt, (2017), DOI 10.1007/s00103-016-2506-5.

[2] - Sidney J. Stohs, Sidhartha D. Ray:
Review of Published Bitter Orange Extract and p-Synephrine Adverse Event Clinical Study Case Reports.
In: Journal of Dietary Supplements, (2019), DOI 10.1080/19390211.2019.1577936.

 


Letzte Änderung am 02.03.2020.



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