Synephrin - hier das Racemat RS-Synephrin, auch Oxedrin (INN) - ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Naturstoff aus der Gruppe der Phenethylamin-Alkaloide in verschiedenen Pflanzen zu finden ist und die als medizinischer Wirkstoff Verwendung findet.
Bezeichnungen und Formeln
C9H13NO2
167,208 (g/mol)
94-07-5
202-300-9
YRCWQPVGYLYSOX-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)ethyl]phenol
Weitere Bezeichnungen
(±)-Synephrin; p-Synephrin
INCI-Bezeichnung
Synephrine
Englische Bezeichnung
Synephrine; p-Synephrine; Oxedrine
Handelsnamen; Präparate
Sympatol; Dacryoboraline; Neo-Synephrin; Sympalept
Vorkommen
Synephrin tritt als sekundäres Stoffwechselprodukt in einer Reihe von Pflanzen auf, die teilsweise auch als Nahrung dienen. Hierzu gehören insbesondere die Bitterorange (auch: Pomeranze, Citrus × aurantium L.), aber auch eine Vielzahl anderer Zitrusfrüchte und daraus gewonnene Produkte wie Säfte, Marmeladen etc. Weitere Vorkommen: Evodia-Arten, Zanthoxylum-Arten, alle Pflanzen der Familie Rutaceae (Rautengewächse) und andere.
Verwendung
Einsatz in Kosmetika
Als hautschützende Komponente in Körperpflegeprodukten zugelassen.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 90625.
Verwendung in Nahrungsergänzungsmitteln
Einige Nahrungsergänzungsmittel, die einen Gewichtsverlust (Fatburner) unterstützen oder den Körper mit zusätzlicher Energie versorgen sollen, enthalten Synephrin als einen von mehreren Bestandteilen. Normalerweise liegt hier die Substanz als natürlicher Bestandteil der Bitterorange vor; sie kann aber auch synthetischen Ursprungs sein oder als gereinigte Phytochemikalie aus einer Pflanzenquelle stammen. In fünf verschiedenen in den USA gekauften Nahrungsergänzungsmitteln lag der Konzentrationsbereich bei etwa 5 und 14 mg/g.
Wirkstoff Synephrin
ATC-Code C01CA08: Kardio-Stimulanzien: Adrenerge und dopaminerge Mittel.
ATC-Code C01CA08: Kombinationen.
ATC-Code S01GA06: Sympathomimetika als Dekongestiva.
ATC-Code S01GA56: Kombinationen.
Synephrin ist unter der Bezeichnung Oxedrin (Oxedrine, INN) ein medizinischer Wirkstoff; die Substanz hat sympathomimetische Eigenschaften und erhöht den Blutdruck auf Grund der Bindung an Alpha- und Beta-Adrenozeptoren.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB09203.
Chemische Klassifikation und Isomere
Synephrin ist ein Alkaloid mit einer 4-(2-Aminoethyl)phenol-Grundstruktur, die an Position 1 durch eine Hydroxy-Gruppe und am Amino-Stickstoff durch eine Methyl-Gruppe substituiert ist.
Es existieren zwei Enantiomere der Substanz.Daten und Eigenschaften
In reinem Zustand farblose, wenig wasserlösliche Substanz.
184,5 °C
163 °C
8,9
- Wenig löslich in Wasser (18,6 g/L).
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Synephrin - C9H13NO2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 108,099 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 63,96413 %
13C: 0,68528 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 13,104 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 7,83616 %
2H: 0,00078 %
3H: Spuren
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 8,3452 %
15N: 0,03179 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 19,09014 %
17O: 0,00727 %
18O: 0,03923 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 167,208 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,981 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.
Monoisotopische Masse: 167,0946286626 Da - bezogen auf 12C91H1314N16O2.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Achtung
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
Sicherheitshinweise: 261, 305+351+338.
Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.002.092.
Letale Dosis
LD50 (Maus, intravenös): 270 mg/kg.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Literatur und Quellen
[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Synephrin.
[1] - Nadiya Bakhyia, Birgit Dusemund, Klaus Richter, Oliver Lindtner, Karen Ildico Hirsch-Ernst, Bernd Schäfer, Alfonso Lampen :
Gesundheitliche Risiken von Synephrin in Nahrungsergänzungsmitteln.
In: Bundesgesundheitsblatt, (2017), DOI 10.1007/s00103-016-2506-5.
[2] - Sidney J. Stohs, Sidhartha D. Ray:
Review of Published Bitter Orange Extract and p-Synephrine Adverse Event Clinical Study Case Reports.
In: Journal of Dietary Supplements, (2019), DOI 10.1080/19390211.2019.1577936.
Letzte Änderung am 02.03.2020.
Permalink: https://www.internetchemie.info/stoffdaten/index.php?Datei=Synephrin.
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