Verruculogen

Verruculogen ist ein erstmals 1974 beschriebenes und aus Penicillium verruculosum isolierter Naturstoff aus der Gruppe der Mykotoxine mit neurotoxischen und tremorgenen (Tremor auslösenden) Eigenschaften. Gleichzeitig wirkt das Schimmelpilzgift als Blocker von calciumaktivierten Kaliumkanälen.

Verruculogen ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der 2,5-Diketopiperazine. Strukturell besteht die Substanz aus einem polycyclischen System aus teilweise N-heterocyclischen 5-, 6- und 8-Ringen. Bemerkenswert ist die endo-Peroxid der 8-Ringstruktur.

Das zu den Alkaloiden zählende Verruculogen wurde unter anderem in folgenden Schimmelpilzen nachgewiesen:

- Aspergillus egyptiacus,
- Aspergillus fumigatus,
- Neosartorya fischeri,
- Penicillium estinogenum,
- Penicillium piscarium,
- Penicillium verruculosum.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Verruculogen:

 

 

C₂₇H₃₃N₃O₇

M_r = 511,575 g/mol

23,24-Dihydroxy-5-methoxy-12,12-dimethyl-9-(2-methylprop-1-enyl)-10,11-dioxa-8,15,21-triazahexacyclo[12.10.1.0^2,7.0^8,25.0^15,23.0^17,21]pentacosa-1(25),2(7),3,5-tetraen-16,22-dion
SMILES: CC(=CC1N2C3=C(C=CC(=C3)OC)C4=C2C(CC(OO1)(C)C)N5C(=O)C6CCCN6C(=O)C5(C4O)O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Verruculogen. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Spektroskopische Daten:

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Verruculogen - C₂₇H₃₃N₃O₇ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 511,575 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,955 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 511,2318504146 Da - bezogen auf ¹²C₂₇¹H₃₃¹⁴N₃¹⁶O₇.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H331
Giftig bei Einatmen.

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Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.162.193.

Externe Informationsquellen

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Verruculogen als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Verruculogen.

[1] - Jose Fayos, David Lokensgard, Jon Clardy, Richard J. Cole, Jerry W. Kirksey:
Structure of verruculogen, a tremor producing peroxide from Penicillium verruculosum.
In: Journal of the American Chemical Society, (1974), DOI 10.1021/ja00828a054.

[2] - R. Marthinus Horak, Robert Vleggaar:
Biosynthesis of verruculogen, a tremorgenic metabolite of Penicillium verruculosum: stereochemical course of peroxide ring formation.
In: Journal of the Chemical Society, (1987), DOI 10.1039/C39870001568.

[3] - Yu Feng, Dane Holte, Jochen Zoller, Shigenobu Umemiya, Leah R. Simke, Phil S. Baran:
Total Synthesis of Verruculogen and Fumitremorgin A Enabled by Ligand-Controlled C-H Borylation.
In: Journal of the American Chemical Society, (2015), DOI 10.1021/jacs.5b07154.

Letzte Änderung am 14.04.2024.

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