Plumbagin ist eine organische Verbindung, die chemisch als substituiertes 1,4-Naphthochinon mit einer Methyl-Gruppe an Position 2 und einer Hydroxy-Gruppe an Position 5.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Plumbagin
C11H8O3
188,182 (g/mol)
481-42-5
207-569-6
VCMMXZQDRFWYSE-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthochinon
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Methyljuglon; 5-Hydroxy-2-methylnaphthalin-1,4-dion; Plumbaein
Englische Bezeichnung
5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone
2-Methyljuglone; Plumbagine; Ophioxylin
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Plumbagin:
C11H8O3
Mr = 188,182 g/mol
5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthochinon
SMILES: CC1=CC(=O)c2c(cccc2O)C1=O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Plumbagin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Plumbagin kristallisiert aus verdünntem Alkohol in Form gelblicher Nadeln. Der Naturstoff ist wasserdampfflüchtig und kann sublimiert werden.
+ Löslich in Alkohol, Aceton, Chloroform, Benzol, Essigsäure.
- Unlöslich in Wasser; wenig in heißem Wasser.
78,5 °C
Raumgruppe P21/c Nummer 14 mit a = 1329,86(11) pm, b = 684,80(6) pm, c = 1879,53(16) pm sowie α = γ = 90° und β = 90,664(2)° [vgl. K. Mereiter et al., 2011].
Spektroskopische Daten:
splash10-000i-0900000000-3f54eab7079fef88fbee; splash10-000i-0900000000-81c88d2fb009e3b4ede9
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Plumbagin - C11H8O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 132,121 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 69,46494 %
13C: 0,74422 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 8,064 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00043 %
3H: Spuren
1H: 4,28478 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 25,44365 %
17O: 0,00978 %
18O: 0,05229 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 188,182 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,314 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.
Monoisotopische Masse: 188,0473441176 Da - bezogen auf 12C111H816O3.
Vorkommen
Namensgeberin der Substanz ist der Europäische Bleiwurz (Plumbago europaea), eine Pflanzenart aus der Gattung der Bleiwurz (Plumbago). Isoliert und chemisch charakterisiert wurde der Naturstoffe bereits vor 1828 [1]. Plumbagin ist als sekundäres Stoffwechselprodukt ausser in den Plumbago-Arten auch in den fleischfressenden Pflanze der Gattungen Drosera (Sonnentau) und Nepenthes sowie als Bestandteil der Früchte des Schwarznussbaums (Juglans nigra) zu finden.
Die bioaktive Substanz gilt als toxisch, genotoxisch sowie mutagen und soll als Wirkstoff (experimentell; traditionelle Medizin) spasmolytisch, antibakteriell und sekretolytisch wirken und - nach neueren Studien - cytotoxisches Potenzial und pharmazeutische Relevanz für die Krebstherapie besitzen [4].
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H301Giftig bei Verschlucken.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
LD50 (Maus, oral): 16 mg/kg; (Ratte, oral): 65 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.006.882.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Plumbagin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000058187.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Plumbagin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Plumbagin.
[1] - Dulong zu Astafort:
Chemische Versuche mit dem Plumbagin, der scharfen Materie aus der Wurzel von Plumbago europaea.
In: Journal de Pharmacie et de Chimie, (1829), DOI 10.1002/ardp.18290290323.
[2] - L. M.van der Vijver:
Distribution of Plumbagin in the Plumbaginaceae.
In: Phytochemistry, (1972), DOI 10.1016/S0031-9422(00)86380-3.
[3] - K. Mereiter, K. Krainz, T.Rosenau:
Experimental Crystal Structure Determination.
In: CSD Communication, (2011), DOI 10.5517/ccxl0xd.
[4] - Arpita Roy:
Plumbagin: A Potential Anti-cancer Compound.
In: Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, (2021), DOI 10.2174/1389557520666201116144421.
Letzte Änderung am 27.02.2024.
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