Hydroxyhydrochinon ist der Trivialname einer organischen Verbindung aus der Gruppe der Trihydroxybenzole mit der systematischen Bezeichnung 1,2,4-Trihydroxybenzol. Das Molekül der Substanz besteht aus einem Benzol-Ring, der asymmetrisch mit drei phenolischen Hydroxy-Gruppen an den Positionen 1, 2 und 4 substituiert ist.
Bezeichnungen und Formeln

C6H6O3
126,111 (g/mol)
533-73-3
208-575-1
GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
1,2,4-Trihydroxybenzen
Weitere Bezeichnungen
1,2,4-Trihydroxybenzol; Benzol-1,2,4-triol; Hydroxychinol; Benzen-1,2,4-triol
INCI-Bezeichnung
1,2,4-Trihydroxybenzene
Englische Bezeichnung
1,2,4-Trihydroxybenzene; 1,2,4-Benzenetriol; Hydroxyquinol
Abkürzungen
1,2,4-THB
Vorkommen
Hydroxyhydrochinon tritt in der Natur als Zwischenprodukt beim biologischen Abbau vieler aromatischer Substanzen auf.
Verwendung
Hydroxyhydrochinon-Lösungen haben ein ähnlich gutes Absorptionsvermögen für Sauerstoff wie das 1,2,3-Trihydroxybenzol Pyrogallol.
Einsatz in Kosmetika
Seit dem 03. September 2021 dürfenHaarfärbemittel und Mittel zum Färben von Wimpern, die diesen Stoff enthalten, auf dem Unionsmarkt nicht mehr in Verkehr gebracht werden. Ab dem 3. Juni 2022 dürfen Haarfärbemittel und Mittel zum Färben von Wimpern, die diesen Stoff enthalten, auf dem Unionsmarkt nicht mehr bereitgestellt werden.
COLIPA Nr.: A33.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 31465.Herstellung
Die industrielle Synthese erfolgt durch Acetylierung/1,4-Addition von 1,4-Hydrochinon mit Acetanhydrid und anschließender Hydrolyse des entstandenen Triacetats.
Historische Darstellungsmethoden sind die Umsetzung von Hydrochinon mit Kaliumhydroxid, die Oxidation von Resorcin mit Wasserstoffperoxid sowie durch die Oxidation von 2,4- oder 3,4-Dihydroxybenzaldehyd bzw. 2,4- oder 3,4-Dihydroxyacetophenon in einer Deikin-Reaktion. Schließlich ist die Substanz auch durch Dehydrierung von Fructose zugänglich.
Daten und Eigenschaften
In sehr reiner Form liegt Hydroxyhydrochinon als weißer Feststoff vor, der wasserlöslich ist und bei 140 °C schmilzt. Handelsübliche Präparate sind meist durch die Einwirkung von Licht und Luftsauerstoff gelblich bzw. beige gefärbt. Ständig der Luft ausgesetzt oxidiert das Polyhydroxybenzol zu einem schwarzen unlöslichen Feststoff.
Die Substanz klristallisiert aus Ether in Form monokliner, prismatischer Blättchen.
140 °C
+ Löslich in Wasser (486 g/L bei 20 °C); leicht löslich in Alkohol, Ether, Essigsäureanhydrid.
- Unlöslich in Chloroform, Schwefelkohlenstoff, Benzol, Benzin.
0,2
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Hydroxyhydrochinon - C6H6O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 56,53916 %
13C: 0,60574 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 6,048 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 4,7953 %
2H: 0,00048 %
3H: Spuren
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 37,96684 %
17O: 0,01446 %
18O: 0,07802 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 126,111 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,93 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.
Monoisotopische Masse: 126,0316940532 Da - bezogen auf 12C61H616O3.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)


Gefahr
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.007.797.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Literatur und Quellen
[1] - Scientific Committee on Consumer Safety:
Opinion on hair dye 1,2,4-trihydroxybenzene (1,2,4-THB).
In: SCCS, (2019), DOI https://op.europa.eu/s/swNf.
Letzte Änderung am 10.12.2021.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Hydroxyhydrochinon.php.
© 1996 - 2023 Internetchemie ChemLin