Hydroxyhydrochinon

Hydroxyhydrochinon ist der Trivialname einer organischen Verbindung aus der Gruppe der Trihydroxybenzole mit der systematischen Bezeichnung 1,2,4-Trihydroxybenzol. Das Molekül der Substanz besteht aus einem Benzol-Ring, der asymmetrisch mit drei phenolischen Hydroxy-Gruppen an den Positionen 1, 2 und 4 substituiert ist.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C₆H₆O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
126,111 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
533-73-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
208-575-1

InChI Key
GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1,2,4-Trihydroxybenzen

Weitere Bezeichnungen
1,2,4-Trihydroxybenzol; Benzol-1,2,4-triol; Hydroxychinol; Benzen-1,2,4-triol

INCI-Bezeichnung
1,2,4-Trihydroxybenzene

Englische Bezeichnung
1,2,4-Trihydroxybenzene; 1,2,4-Benzenetriol; Hydroxyquinol

Abkürzungen
1,2,4-THB

Vorkommen

Hydroxyhydrochinon tritt in der Natur als Zwischenprodukt beim biologischen Abbau vieler aromatischer Substanzen auf.

Verwendung

Hydroxyhydrochinon-Lösungen haben ein ähnlich gutes Absorptionsvermögen für Sauerstoff wie das 1,2,3-Trihydroxybenzol Pyrogallol.

Einsatz in Kosmetika

Seit dem 03. September 2021 dürfenHaarfärbemittel und Mittel zum Färben von Wimpern, die diesen Stoff enthalten, auf dem Unionsmarkt nicht mehr in Verkehr gebracht werden. Ab dem 3. Juni 2022 dürfen Haarfärbemittel und Mittel zum Färben von Wimpern, die diesen Stoff enthalten, auf dem Unionsmarkt nicht mehr bereitgestellt werden.

COLIPA Nr.: A33.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 31465.

Herstellung

Die industrielle Synthese erfolgt durch Acetylierung/1,4-Addition von 1,4-Hydrochinon mit Acetanhydrid und anschließender Hydrolyse des entstandenen Triacetats.
Historische Darstellungsmethoden sind die Umsetzung von Hydrochinon mit Kaliumhydroxid, die Oxidation von Resorcin mit Wasserstoffperoxid sowie durch die Oxidation von 2,4- oder 3,4-Dihydroxybenzaldehyd bzw. 2,4- oder 3,4-Dihydroxyacetophenon in einer Deikin-Reaktion. Schließlich ist die Substanz auch durch Dehydrierung von Fructose zugänglich.

Daten und Eigenschaften

In sehr reiner Form liegt Hydroxyhydrochinon als weißer Feststoff vor, der wasserlöslich ist und bei 140 °C schmilzt. Handelsübliche Präparate sind meist durch die Einwirkung von Licht und Luftsauerstoff gelblich bzw. beige gefärbt. Ständig der Luft ausgesetzt oxidiert das Polyhydroxybenzol zu einem schwarzen unlöslichen Feststoff.
Die Substanz klristallisiert aus Ether in Form monokliner, prismatischer Blättchen.

Schmelzpunkt
140 °C

Löslichkeit
+ Löslich in Wasser (486 g/L bei 20 °C); leicht löslich in Alkohol, Ether, Essigsäureanhydrid.
- Unlöslich in Chloroform, Schwefelkohlenstoff, Benzol, Benzin.

log POW
0,2

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
HXaqIiT3bQ

NIST IR-Spektrum
1,2,4-Trihydroxybenzene

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Hydroxyhydrochinon - C₆H₆O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 56,53916 %
¹³C: 0,60574 %
¹⁴C: Spuren
57,1449 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 4,7953 %
²H: 0,00048 %
³H: Spuren
4,7958 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 37,96684 %
¹⁷O: 0,01446 %
¹⁸O: 0,07802 %
38,0593 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 126,111 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,93 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 126,0316940532 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₆¹⁶O₃.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Gefahr

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.007.797.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 10787ChemSpider:ID 10331Kegg Datenbank:ID C02814UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 173O8B04RDEPA Chemistry Dashboard:DTXSID3040930ZINC 15:ZINC000000388437

Weitere Identifikatoren

SMILESc1cc(c(cc1O)O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C6H6O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,7-9H

Literatur und Quellen

[1] - Scientific Committee on Consumer Safety:
Opinion on hair dye 1,2,4-trihydroxybenzene (1,2,4-THB).
In: SCCS, (2019), DOI https://op.europa.eu/s/swNf.

Letzte Änderung am 10.12.2021.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Hydroxyhydrochinon.php.

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Formeln

... in Kosmetika

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen