Hydroxyhydrochinon ist der Trivialname einer organischen Verbindung aus der Gruppe der Trihydroxybenzole mit der systematischen Bezeichnung 1,2,4-Trihydroxybenzol. Das Molekül der Substanz besteht aus einem Benzol-Ring, der asymmetrisch mit drei phenolischen Hydroxy-Gruppen an den Positionen 1, 2 und 4 substituiert ist.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Hydroxyhydrochinon
C6H6O3
126,111 (g/mol)
533-73-3
208-575-1
GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
1,2,4-Trihydroxybenzen
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1,2,4-Trihydroxybenzol; Benzol-1,2,4-triol; Hydroxychinol; Benzol-1,2,4-triol
Abkürzung
1,2,4-THB
INCI-Bezeichnung
1,2,4-Trihydroxybenzene
Englische Bezeichnung
1,2,4-Trihydroxybenzene
1,2,4-Benzenetriol; Hydroxyquinol; Hydroxyhydroquinone; Benzene-1,2,4-triol; 4-Hydroxycatechol
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Hydroxyhydrochinon:
C6H6O3
Mr = 126,111 g/mol
1,2,4-Trihydroxybenzen
SMILES: c1cc(c(cc1O)O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Hydroxyhydrochinon. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In sehr reiner Form liegt Hydroxyhydrochinon als weißer Feststoff vor, der wasserlöslich ist und bei 140 °C schmilzt. Handelsübliche Präparate sind meist durch die Einwirkung von Licht und Luftsauerstoff gelblich bzw. beige gefärbt. Ständig der Luft ausgesetzt oxidiert das Polyhydroxybenzol zu einem schwarzen unlöslichen Feststoff.
Die Substanz kristallisiert aus Ether in Form monokliner, prismatischer Blättchen.
+ Löslich in Wasser (486 g/L bei 20 °C), leicht löslich in Alkohol, Ether, Acetanhydrid.
- Unlöslich in Chloroform, Schwefelkohlenstoff, Benzol, Benzin.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,2.
140 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-000l-1893000000-3bae56aa0edcb51444fd
splash10-004i-9800000000-1a838a286a8452d44684
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Hydroxyhydrochinon - C6H6O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 56,53916 %
13C: 0,60574 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 6,048 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00048 %
3H: Spuren
1H: 4,7953 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,0146 %
18O: 0,07802 %
16O: 37,96684 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 126,111 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,93 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.
Monoisotopische Masse: 126,0316940502 Da - bezogen auf 12C61H616O3.
Vorkommen
Hydroxyhydrochinon tritt in der Natur als Zwischenprodukt beim biologischen Abbau vieler aromatischer Substanzen auf.
Synthese, Gewinnung
Die industrielle Synthese erfolgt durch Acetylierung/1,4-Addition von Hydrochinon mit Acetanhydrid und anschließender Hydrolyse des entstandenen Triacetats.
Historische Darstellungsmethoden sind die Umsetzung von Hydrochinon mit Kaliumhydroxid, die Oxidation von Resorcin mit Wasserstoffperoxid sowie durch die Oxidation von 2,4- oder 3,4-Dihydroxybenzaldehyd bzw. 2,4- oder 3,4-Dihydroxyacetophenon in einer Deikin-Reaktion. Schließlich ist die Substanz auch durch Dehydrierung von Fructose zugänglich.
Verwendung
Hydroxyhydrochinon-Lösungen haben ein ähnlich gutes Absorptionsvermögen für Sauerstoff wie das 1,2,3-Trihydroxybenzol Pyrogallol.
Wirkstoff Hydroxyhydrochinon
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: 1,2,4-Trihydroxybenzene
Seit dem 03. September 2021 dürfen Haarfärbemittel und Mittel zum Färben von Wimpern, die diesen Stoff enthalten, auf dem Unionsmarkt nicht mehr in Verkehr gebracht werden. Seit dem 3. Juni 2022 dürfen Haarfärbemittel und Mittel zum Färben von Wimpern, die diesen Stoff enthalten, auf dem Unionsmarkt nicht mehr bereitgestellt werden.
COLIPA Nr.: A33.
Zu den Einschränkungen und Beschränkungen bei der Verwendung von Hydroxyhydrochinon in Kosmetika siehe Anhang II/1642 der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in der aktuellen Fassung.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 31465.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
- H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. - H315
Verursacht Hautreizungen. - H318
Verursacht schwere Augenschäden. - H319
Verursacht schwere Augenreizung. - H335
Kann die Atemwege reizen.
Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.007.797 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.007.797.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Hydroxyhydrochinon als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000388437.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Hydroxyhydrochinon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Hydroxyhydroquinone.
[1] - Scientific Committee on Consumer Safety:
Opinion on hair dye 1,2,4-trihydroxybenzene (1,2,4-THB).
In: SCCS, (2019), DOI https://op.europa.eu/s/swNf.
Letzte Änderung am 07.05.2025.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Hydroxyhydrochinon.php
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