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Alkansäuren




Als Alkansäuren werden Carbonsäuren bezeichnet, die aus einer hydrophoben bzw. lipophilen Alkyl-Gruppe und einer hydrophilen bzw. lipophoben Säure-Gruppe (Carboxyl-Gruppe) bestehen. Formal leiten sich die Alkansäuren aus den korrespondierenden Alkanen durch Austausch von Methyl-Gruppen (CH3-) gegen Carboxyl-Gruppen -COOH ab. Mit wachsender Kettenlänge nimmt der lipide Charakter dieser Verbindungen zu.

 

Nomenklatur

Die Alkansäuren sind - über die Zwischenprodukte Alkohole und Aldehyde - Oxidationsprodukte der Alkane. Die systematische Benennung der Alkansäuren folgt daher der Nomenklatur der Alkane, wobei der Carboxylkohlenstoff in die Alkylkette einbezogen wird:

Dem Alkannamen wird die Endung 'säure' angehängt; sind mehrere Carboxylgruppen vorhanden, wird ein entsprechendes Zahlwort vorangestellt: -disäure, -trisäure.

Geläufig und häufig verwendet werden jedoch die Trivialnamen, besonders bei den niedermolekularen Vertretern und den Fettsäuren.

 

n-Alkansäuren

Die n-Alkansäuren stellen chemischen gesehen eine homologe Reihe aliphatischer, unverzweigter und gesättigter Monocarbonsäuren mit einer Carboxyl-Gruppe und einem acyclischen Alkyl-Rest R: R-COOH. Biochemisch und lebensmittelchemisch werden einige dieser Carbonsäuren den Fettsäuren zugeordnet, wenn die Anzahl der Kohlenstoffatome größer 4 und geradzahlig ist [1].

Die allgemeine Summenformel der n-Alkansäuren lautet CnH2n+1COOH mit n = 0, 1, 2, 3, 4, ..., die allgemeine Strukturformel ist

 

n-Alkansaeuren

 

Die nachfolgende Tabelle listet einige Eigenschaften der n-Alkansäuren: Anzahl der C-Atome Cx, Namen, Summenformeln, Schmelzpunkte (Fp), Siedepunkte (Kp) und Dichten unter Normalbedingungen, Säurekonstanten pKs sowie weiterführende Datenquellen:

 

CxNameTrivialnameFormelMolmasseFpKpDichtepKSCAS RN
1MethansäureAmeisensäureCH2O246,03 g mol-18 °CZ 101 °C1,22 g cm-33,7764-18-6
2EthansäureEssigsäureC2H4O260,05 g mol-117 °C118 °C1,05 g cm-34,7664-19-7
3PropansäurePropionsäureC3H6O274,08 g mol-1- 21 °C141 °C0,99 g cm-34,8779-09-4
4ButansäureButtersäureC4H8O288,11 g mol-1- 5 °C163 °C0,96 g cm-34,82107-92-6
5PentansäureValeriansäureC5H10O2102,13 g mol-1- 32 °C~ 186 °C0,93 g cm-34,82109-52-4
6HexansäureCapronsäureC6H12O2116,16 g mol-1- 4 °C206 °C0,93 g cm-34,88142-62-1
7HeptansäureÖnanthsäureC7H14O2130,18 g mol-1- 10 °C223 °C0,92 g cm-34,89111-14-8
8OctansäureCaprylsäureC8H16O2144,2 g mol-116 °C237 °C0,91 g cm-34,89124-07-2
9NonansäurePelargonsäureC9H18O2158,24 g mol-112,4 °C255,6 °C0,90 g cm-34,96112-05-0
10DecansäureCaprinsäureC10H20O2172,26 g mol-131 °C~ 269 °C0,89 g cm-3-334-48-5
11UndecansäureUndecylsäureC11H22O2186,29 g mol-128,5 °C284 °C0,89 g cm-3-112-37-8
12DodecansäureLaurinsäureC12H24O2200,32 g mol-143,2 °C298,9 °C0,88 g cm-3-143-07-7
13TridecansäureTridecylsäureC13H26O2214,34 g mol-1~ 43 °C~ 312 °C0,90 g cm-3-638-53-9
14TetradecansäureMyristinsäureC14H28O2228,38 g mol-154,4 °C326 °C0,86 g cm-3-544-63-8
15PentadecansäurePentadecylsäureC15H30O2242,40 g mol-152,3 °C339,1 °C0,84 g cm-3-1002-84-2
16HexadecansäurePalmitinsäureC16H32O2256,43 g mol-162,9 °C~ 351 °C0,85 g cm-3-57-10-3
17HeptadecansäureMargarinsäureC17H34O2270,45 g mol-161,3 °C364 °C0,85 g cm-3-506-12-7
18OctadecansäureStearinsäureC18H36O2284,48 g mol-169,6 °C383 °C0,85 g cm-3-57-11-4
19NonadecansäureNonadecylsäureC19H38O2298,50 g mol-169,4 °C---646-30-0
20EicosansäureArachinsäureC20H40O2312,54 g mol-175,5 °CZ 328 °C0,82 g cm-3-506-30-9
21Heneicosansäure-C21H42O2326,56 g mol-1~ 74 °C---2363-71-5
22DocosansäureBehensäureC22H44O2340,58 g mol-180 °C-0,83 g cm-3-112-85-6
23Tricosansäure-C23H46O2354,61 g mol-1~ 80 °C---2433-96-7
24TetracosansäureLignocerinsäureC24H48O2368,65 g mol-1~ 84,2 °C-0,82 g cm-3-557-59-5
25Pentacosansäure C25H50O2382,66 g mol-183,5 °C---506-38-7
26HexacosansäureCerotinsäureC26H52O2396,70 g mol-187,7 °C-0,836 g cm-3-506-46-7
27HeptacosansäureCarbocerinsäureC27H54O2410,72 g mol-187,7 °C---7138-40-1
28OctacosansäureMontansäureC28H56O2424,76 g mol-190,9 °C-0,82 g cm-3-506-48-9
29Nonacosansäure-C29H58O2438,77 g mol-1~ 90 °C---4250-38-8
30TriacontansäureMelissinsäureC30H60O2452,81 g mol-193,6 °C---506-50-3
31Hentriacontansäure-C31H62O2466,82 g mol-193,1 °C-0,83 g cm-3-38232-01-8
32DotriacontansäureLaccersäureC32H64O2480,85 g mol-196 °C---3625-52-3
33TritriacontansäurePsyllinsäureC33H66O2494,87 g mol-1----38232-03-0
34TetratriacontansäureGeddinsäureC34H68O2508,90 g mol-198,5 °C---38232-04-1
35PentatriacontansäureCeroplastinsäureC35H70O2522,93 g mol-198,4 °C---38232-05-2
36Hexatriacontansäure-C36H72O2536,95 g mol-199,9 °C ---4299-38-1
37Heptatriacontansäure-C37H74O2550,98 g mol-1----38232-07-4
38Octatriacontansäure-C38H76O2565,01 g mol-1----68947-62-6
39Nonatriacontansäure-C39H78O2579,04 g mol-1----121730-32-3
40Tetracontansäure-C40H80O2593,06 g mol-1----80440-54-6

 

Alkandisäuren

Alkandisäuren sind Dicarbonsäuren der Alkane mit zwei Carboxyl-Gruppen (-COOH). Die unverzeigten Vertreter folgen auch hier einer homologen Reihe: HOOC-(CH2)n-COOH, n = 0, 1, 2, 3, ... . Die kürzeste Alkandisäure mit n=0 ist damit die Ethandisäure mit 2 Kohlenstoffatomen.

Durch das Vorhandensein zweier Säuregruppen dissoziieren die Alkandisäuren in zwei Stufen (pKS1 und pKS2 in der Tabelle), wobei die Acidität der ersten Stufe wesentlich höher ist, als bei der entsprechenden Monocarbonsäure. Insgesamt nimmt die Acidität mit der Kettenlänge ab.

 

CxNameTrivialnameFormelMolmasseFpKpDichtepKS1pKS2CAS RNPubChemKegg
2EthandisäureOxalsäure
Kleesäure
C2H2O490,03 g mol-1~ 190 °CZ ~157 °C1,90 g cm-31,253,81144-62-7 971 C00209
3PropandisäureMalonsäureC3H4O4104,06 g mol-1136 °CZ > 140 °C1,62 g cm-32,835,69141-82-2 867 C00383
4ButandisäureBernsteinsäure
Succinylsäure
C4H6O4118,09 g mol-1184 °C235 °C1,55 g cm-34,165,61110-15-6 1110C00042
5PentandisäureGlutarsäureC5H8O4132,12 g mol-198 °C303 °C1,42 g cm-34,325,42110-94-1743 C00489
6HexandisäureAdipinsäureC6H10O4146,14 g mol-1152,1 °C337,5 °C1,37 g cm-34,435,41124-04-9 196 D08839
7HeptandisäurePimelinsäureC7H12O4160,17 g mol-1105 °C223 °C1,33 g cm-34,475,52111-16-0 385 C02656
8OktandisäureKorksäure
Suberinsäure
C8H14O4174,20 g mol-1144 °CZ1,27 g cm-34,525,50505-48-6 10457 C08278
9NonandisäureAzelainsäureC9H16O4188,22 g mol-1~ 110 °C-1,23 g cm-34,555,50123-99-92266C08261
10DecandisäureSebacinsäureC10H18O4202,25 g mol-1134 °C-1,21 g cm-34,595,59111-20-65192 C08277
11Undecandisäure -C11H20O4216,27 g mol-1~ 110 °C----1852-04- 6 15816-
12Dodecandisäure-C12H22O4230,30 g mol-1~ 128 °C2451,07 g cm-3--693-23-2 12736 C02678
13TridecandisäureBrassylsäureC13H24O4244,33 g mol-1~ 110 °C----505-52-2 10458-
14Tetradecandisäure-C14H26O4258,35 g mol-1~ 127 °C----821-38-5 12630-
15Pentadecandisäure-C15H28O4272,38 g mol-1~ 114 °C----1460-18-0160576-
16HexadecandisäureThapsiasäureC16H30O4286,41 g mol-1~ 124 °C----505-54-4 10459-

 

Trialkansäuren

Die dreibasischen Säuren leiten sich naturgemäß ausschließlich von verzweigten Alkanen ab. Sie spielen technisch und in der Natur eine untergeordnete Rolle. Einige Beispiele sind:

 

CxNameTrivialnameFormelMolmasseFpKpDichtepKSCAS RNPubChemChemSpider
6Propan-1,2,3-tricarbonsäureCarballylsäureC6H8O6176,12 g mol-1~ 159 °C---99-14-9 14925 14220
7Butan-1,2,4-tricarbonsäure-C7H10O6190,15 g mol-1----923-42-2 222467 193135
8Pentan-1,3,5-tricarbonsäureOctrinsäureC8H12O6204,18 g mol-1~ 113 °C---6940-58-5 96220 86861

 

Die ungesättigten Verbindungen werden unter der Stoffklasse der Alkensäuren zusammengefasst.

 

Quellen und weitere Informationen

[1] - Fatty acids: IUPAC Gold Book, DOI 10.1351/goldbook.F02330.

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 21. April 2020.



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